C - Chemistry – Metallurgy – 08 – L
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
08
L
C08L 5/16 (2006.01) A61K 31/724 (2006.01) A61K 47/48 (2006.01) C08B 37/16 (2006.01)
Patent
CA 2543443
A sulfoalkyl ether-alkyl ether cyclodextrin (SAE-AE-CD) derivative is provided. The SAE-AE-CD possesses advantages over known SAE-CD and AE-CD derivatives as well as over the parent cyclodextrin by being more water soluble and less membrane disturbing. The SAE-AE-CD includes at least one sulfoalkyl ether group and at least one alkyl ether group even though the degree of substitution for the functional groups can be different. The SAE functional group can be present in molar excess over the AE functional group and vice versa. The total degree of substitution of the cyclodextrin, with respect to both functional groups, can be varied such that a minority or a majority of the hydroxyl moieties off the CD are derivatized. The SAE-AE-CD derivative can be used to solubilize compounds with insufficient water solubility. In some cases, they also stabilize compounds in solution against degradation or to solubilize degradation products formed during degradation. In addition, SAE-AE-CD can also be used for other purposes such as osmotic agents, agents used to mask the taste of problematic drugs. Surprisingly, while AE-CDs are known to be toxic by being membrane disturbing, SAE-AE-CDs are less membrane disturbing and therefore have greater safety.
La présente invention se rapporte à un dérivé de sulfoalkyl éther-alkyl éther cyclodextrine (SAE-AE-CD). La SAE-AE-CD présente des avantages par rapport aux dérivés connus de SAE-CD et AE-CD ainsi que par rapport à la cyclodextrine parente en ce qu'elle est plus soluble dans l'eau et moins perturbatrice des membranes. La SAE-AE-CD inclut au moins un groupe sulfoalkyl éther et au moins un groupe alkyl éther malgré le fait que le degré de substitution des groupes fonctionnels peut être différent. Le groupe fonctionnel SAE peut être présent en excédent en pourcentage molaire par rapport au groupe fonctionnel AE et vice-versa. Le degré total de substitution de la cyclodextrine, relativement aux deux groupes fonctionnels, peut être modifié de sorte qu'une minorité ou une majorité des fractions hydroxyle de la cyclodextrine soient dérivatisées. Le dérivé de SAE-AE-CD peut être utilisé pour solubiliser des composés présentant une solubilité dans l'eau insuffisante. Dans certains cas, ces dérivés stabilisent également des composés en solution contre toute dégradation ou ils solubilisent des produits formés au cours de la dégradation. En outre, les SAE-AE-CD peuvent également être utilisées à d'autres fins, par exemple en tant qu'agents osmotiques, ou agents utilisés pour masquer le goût de médicaments particuliers. Etonnamment, tandis que les AE-CD sont connues pour être toxiques du fait qu'elles sont perturbatrices des membranes, les SAE-AE-CD s'avèrent moins perturbatrices des membranes et par conséquent caractérisées par une plus grande innocuité.
Stella Valentino J.
Tongiani Serena
Goudreau Gage Dubuc
The University Of Kansas
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1662599