Sulfonamide compounds

Details Sulfonamide compounds Sulfonamide compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 417/06 (2006.01) A01N 43/80 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01)

Patent

CA 2726683

The present invention relates to sulfonamide compounds of formula (I) according to claim 1, as well as to the N--oxides and salts thereof. These compounds are useful for combating animal pests. The invention also relates to a process for the preparation of these compounds and to intermediate compounds used in said process. The invention further relates to a method for controlling animal pests by using the compounds of formula (I), the N-oxides or the salts thereof, to plant propagation material and to an agricultural and veterinary composition comprising said compounds, the N-oxides or the salts thereof.

La présente invention concerne des composés sulfonamide représentés par la formule (I) dans laquelle R1 est H, halogène, CN, C1-C6-alkyle, C2-C6-alcényle, C2-C6-alkynyle, C3-C7-cycloalkyle, C3-C7-cycloalkyl-C1-C4-alkyle, C1-C6-alkoxy, C2-C6-alcényloxy, C2-C6-alkynyloxy, C1-C6-alkylthio, C2-C6-alcénylthio, C2-C6-alkynylthio, C1-C6-haloalkyle ou C1-C6-haloalkoxy; R2 et R3 sont H, halogène, CN, C1-C6-alkyle, C2-C6-alcényle, C2-C6-alkynyle, C3-C7-cycloalkyle, C3-C7-cycloalkyl-C1-C4-alkyle, C1-C6-alkoxy, C2-C6-alcényloxy, C2-C6-alkynyloxy, C1-C6-alkylthio, C2-C6-alcénylthio, C2-C6-alkynylthio, C1-C6-haloalkyle ou C1-C6-haloalkoxy; ou R2 ensemble avec R3 forme un carbocycle ou un hétérocycle fusionné à 5 ou 6 membres; R4 est halogène, CN, C1-C6-alkyle, C2-C6-alcényle, C2-C6-alkynyle, C1-C6-alkoxy, C1-C6-alkylthio, C1-C6-alkylsulfinyle, C1-C6-alkylsulfonyle, C1-C6-haloalkyle, C1-C6-haloalkoxy, C1-C6-haloalkylthio, C1-C6-haloalkylsulfinyle ou C1-C6-haloalksulfonyle; n vaut 0, 1, 2 ou 3; R5 est phényle ou un hétérocycle à 5 ou 6 membres; X est O ou NRx, Rx étant H, C1-C6-alkyle, C2-C6-alcényle, C2-C6-alkynyle, C3-C7-cycloalkyle, C1-C6-alkoxy, C2-C6-alcényloxy, C2-C6-alkynyloxy, C1-C6-alkylcarbonyle ou C1-C6-alkylcarbonyloxy; Y est N ou C(Ry), Ry étant H, halogène, CN, C1-C6-alkyle,C2-C6-alcényle, C2-C6-alkynyle, C3-C7-cycloalkyle, C3-7-cycloalkyl- C1-C4-alkyle, C1-C6-alkoxy, C2-C6-alcényloxy, C2-C6-alkynyloxy, C1-C6-alkylthio, C2-C6-alcénylthio, C2-C6-alkynylthio, C1-C6-haloalkyle et C1-C6-haloalkoxy; et Z est une liaison chimique, O ou N(Rz), Rz étant C1-C6-alkyle, C2-C6-alcényle, C2-C6-alkynyle, C3-C7-cycloalkyle, C1-C6-alkoxy, C2-C6-alcényloxy, C1-C6-alkylcarbonyle ou C1-C6-alkylcarbonyloxy, ainsi que leurs N-oxydes et leurs sels. Ces composés sont utiles pour lutter contre les parasites animaux. L'invention concerne également un procédé de préparation de ces composés ainsi que des intermédiaires utilisés avec ce procédé. Cette invention concerne également une méthode de lutte contre des parasites animaux au moyen des composés de formule (I) et de leurs N-oxydes ou de leurs sels, un matériau de propagation végétale et une composition à usage agricole et vétérinaire comprenant lesdites composés, leurs N-oxydes et leurs sels.

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