Synthesis and use of glycodendrimer reagents

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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C07H 15/18 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) A61K 38/16 (2006.01) A61K 38/48 (2006.01) C07H 1/00 (2006.01) C07H 5/10 (2006.01) A01N 63/02 (2006.01) A01P 1/00 (2006.01) C07K 14/36 (2006.01) C12N 9/48 (2006.01)

Patent

CA 2443069

The present invention relates to a chemically modified mutant protein including a cysteine residue substituted for a residue other than cysteine n a precursor protein, the substituted cysteine residue being subsequently modified by reacting the cysteine residue with a glycosylated thiosulfonate. Also a method of producing the chemically modified mutant protein is provided. The present invention also relates to a glycosylated methanethiosulfonate. Another aspect of the present invention is a method of modifying the functional characteristics of a protein including providing a protein and reacting the protein with a glycosylated methanethiosulfonate reagent under conditions effective to produce a glycoprotein with altered functional characteristics as compared to the protein. In addition, the present invention relates to methods of determining the structure-function relationships of chemically modified mutant proteins. The present invention also relates to synthetic methods for producing thio-glycoses, the thio-glycoses so produced, and to methods for producing glycodendrimer reagents.

L'invention concerne une protéine mutante chimiquement modifiée, qui comprend un résidu de cystéine substitué par un résidu autre que la cystéine dans une protéine précurseur, le résidu substitué étant ensuite modifié par réaction avec un thiosulfonate glycosylé. L'invention concerne également: un procédé relatif à la production de la protéine susmentionnée, et un méthanethiosulfonate glycosylé. Selon un autre aspect, l'invention concerne un procédé de modification des caractéristiques fonctionnelles d'une protéine, consistant, sur une protéine fournie, à induire une réaction avec un réactif à base de méthanethiosulfonate glycosylé, dans des conditions efficaces pour produire une glycoprotéine à caractéristiques fonctionnelles modifiées par rapport à celles de la protéine initiale. L'invention concerne en outre des procédés permettant de déterminer les relations structure-fonction de protéines mutantes chimiquement modifiées. L'invention concerne enfin des procédés synthétiques permettant de produire des thio-glycoses, les thio-glycoses ainsi produites, et des procédés relatifs à la production de réactifs à glycodendrimères.

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