Synthesis n-protected amino acids, especially...

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C - Chemistry, Metallurgy

12

P

C12P 13/04 (2006.01) C07C 231/12 (2006.01) C07C 233/47 (2006.01) C07C 233/83 (2006.01) C07C 269/06 (2006.01) C07C 271/22 (2006.01) C12P 41/00 (2006.01)

Patent

CA 2187733

A method is described for synthesis of N-protected amino acids, especially N-Boc-L-propargylglycine a key intermediate used in the preparation of high-potency, orally-active renin inhibitors. This method involves reaction of an organic halide with a glycine cation equivalent, such as methyl N-Boc-2-acetoxyglycine, in the presence of zinc dust to give Boc-protected amino acid derivatives in high yield. Typically useful organic halides are allylic, benzylic and propargylic halides. Resolution of methyl N Boc-parpargylglycine with alpha-chymotrypsin provides N-Boc-L-propargylglycine in high yield.

On décrit une méthode de synthèse d'acides aminés N-protégés, en particulier de N-Boc-L-propargylglycine, qui est un intermédiaire clé utilisé dans la préparation d'inhibiteurs puissants de la rénine, administrés par voie orale. Dans cette méthode, on fait réagir, en présence de poudre de zinc, un halogénure organique avec un dérivé cationique de la glycine, tel que la méthyle N-Boc-2-acétoxyglycine, pour donner avec un rendement élevé un dérivé d'acide aminé N-protégé par le groupe t-butyloxycarbonyle. Comme halogénures organiques utiles, on peut citer les halogénures d'allyle, de benzyle et de propargyle. Un traitement de la méthyle N-Boc-propargylglycine avec de l'alpha-chymotrypsine fournit de la N-Boc-L-propargylglycine avec un rendement élevé.

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