Synthesis of 1,4,7-triazacyclononane derivatives

Details Synthesis of 1,4,7-triazacyclononane derivatives Synthesis of 1,4,7-triazacyclononane derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 255/02 (2006.01)

Patent

CA 2138652

An improved process is described for obtaining triazacyclononanes (1), especially 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane. The first step involves reacting diethylenetriamine (DET) with a sulfonylation agent to form a sulfonamidated DET, in an aqueous medium with an inorganic base. In a second step, but preferably within the same reactor vessel without isolating intermediates, the sulfonamidated DET aqueous mixture is contacted with an aprotic organic solvent in the presence of a cyclizing unit such as ethylene glycol ditosylate or ethylene dibromide, thereby resulting in a cyclized sulfonamidated triamine compound. Thereafter the protecting groups are removed and the amine is alkylated, preferably within a single reaction vessel without isolation of intermediates.

Procédé amélioré pour la préparation de triazacyclononanes (1), notamment de la 1,4,7-triméthyl-1,4,7-triazacyclononane. La première étape est la réaction de la diéthylènetriamine (DET) avec un agent de sulfonylation de façon à obtenir un sulfonamide de DET dans un milieu aqueux avec une base inorganique. Au cours d'une seconde étape, mais de préférence dans la même cuve à réaction sans étape d'isolation des composés intermédiaires, on met en contact le mélange aqueux de sulfonamide de DET avec un solvant organique aprotique en présence d'un agent de cyclisation comme le ditosylate d'éthylèneglycol ou le dibromure d'éthylène de façon à obtenir un dérivé sulfonamide cyclisé de triamine. On enlève ensuite les groupes de protection et l'amine est alkylée, de préférence dans la même cuve à réaction et sans étape d'isolation des composés intermédiaires.

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