Synthesis of 17-(3-pyridyl) steroids

Details Synthesis of 17-(3-pyridyl) steroids Synthesis of 17-(3-pyridyl) steroids

C - Chemistry, Metallurgy

07

J

C07J 43/00 (2006.01) C07J 13/00 (2006.01) C07J 31/00 (2006.01) C07J 41/00 (2006.01) C07J 51/00 (2006.01)

Patent

CA 2170286

A method of preparing a 3.beta.-hydroxy- or 3.beta.-(lower acyloxy) 16,17-ene-17-(3-pyridyl)-substituted steroid, wherein the 3.beta.-(lower acyloxy) group of the steroid has from 2 to 4 carbon atoms, which comprises subjecting a 3.beta.-hydroxy-16,17-ene-17-iodo or -bromo steroid to a palladium complex-catalysed cross-coupling reaction with a (3-pyridyl)-substituted borane in which the pyridine ring is substituted at the 5-position by an alkyl g}oup of 1 to 4 carbon atoms or is unsubstituted thereat, in a proportion of at least 1.0 equivalent of borane per equivalent of steroid, in an organic liquid which is a solvent for the 3.beta.-hydroxy steroidal reaction product, and optionally esterifying the resulting 3.beta.-hydroxy steroidal reaction product with an esterifying agent effective to replace the hydroxy group by a said lower acyloxy group, which method comprises (a) carrying out the reaction with not more than 1.2 equivalents of borane per equivalent of steroid or (b) crystallising the product of the cross-coupling reaction from a mixture of acetonitrile and methanol.

Procédé de préparation d'un stéroïde substitué à base de 3.beta.-hydroxy- ou 3,.beta.-(acyloxy inférieur)-16,17-ène-17-(3-pyridyle), dans lequel le groupe 3.beta.-(acyloxy inférieur) du stéroïde contient de 2 à 4 atomes de carbone, et consistant à soumettre un stéroïde à base de 3.beta.-hydroxy-16,17-ène-17-iodo ou -bromo à une réaction de couplage croisé, catalysée par palladium, avec un borane à substitution (3-pyridyle), dans lequel le noyau pyridine est substitué en position 5, par un groupe alkyle contenant 1 à 4 atomes de carbone, ou n'est pas substitué en cette position. Cette réaction s'effectue en une proportion d'au moins 1,0 équivalent de borane pour chaque équivalent de stéroïde, dans un liquide organique agissant comme solvant pour le produit de réaction stéroïdien 3.beta.-hydroxy. On estérifie éventuellement le produit de réaction stéroïdien 3.beta.-hydroxy obtenu au moyen d'un agent estérifiant permettant de remplacer efficacement le groupe hydroxy par un groupe acyloxy inférieur. Le procédé consiste: (a) à effectuer la réaction avec un nombre d'équivalents de borane égal ou inférieur à 1,2 pour chaque équivalent de stéroïde ou (b) à cristalliser le produit de la réaction de couplage croisé dans un mélange d'acétonitrile et de méthanol.

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