Synthesis of homosarkomycin

Details Synthesis of homosarkomycin Synthesis of homosarkomycin

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

260/518.3

C07C 62/38 (2006.01) C07C 51/08 (2006.01)

Patent

CA 1180027

DIVULGATION La sarkomycine (1, l'acide méthylèn-2 oxo-3 cyclopentane carboxylique) et l'homosarkomycine (2, de l'acide méthylèn-2 oxo-3 cyclohexane carboxylique) sont deux représentants des antibiotiques possèdant en même temps un effet inhibiteur de la synthèse de l'ADN des cellules cancéreuses et de réduction des tumeurs d'Ehrlich. L'homosarkomycine (2) possède une liaison double exo cyclique. Son isomère endo l'acide méthyl-2 oxo-3 cyclohexène carboxylique (3) montre l'activité physiolo- gique. Les produits tautomères 2 et 3 sont, les deux, obtenus dans la plupart des synthèses de l'homosarkomycine, l'iso- mère endo étant thermodynamiquement plus stable. Nos deux synthèses de 2 et 3 (racémiques) en quatre étapes conduisent à leur sels de sodium, plus faciles à assimiler par l'organisme.

420420

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