C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 221/16 (2006.01) C07D 213/79 (2006.01)
Patent
CA 2406384
A process is provided for preparing a compound having the formula (I) comprising (a) reacting a compound having the formula (II) with an isocyanate having the formula R1NCO to produce a compound having the formula (III), (b) optionally hydrolyzing the compound of formula (III) to form an amide having the formula (IV), (c) reacting the compound of formula (III) or the amide of formula (IV) with a compound having the formula (V) in the presence of a strong base to produce a compound having the formula (VI), and (d) cyclizing the compound of formula (VI) to obtain the compound of formula (I), wherein R is H or Cl, M is selected from the group consisting of Li, Na, K, MgX, ZnR A, and Al(R A)2, R A is alkyl, X is halo, R1 is selected from the group consisting of alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, heteroaralkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heterocycloalkyl, and heterocycloalkylalkyl, and L is a leaving group. Also provided is a process for preparing a compound having the formula (VIII) comprising reacting a compound having the formula (II) with CO2 and a protonating agent to obtain the compound of formula (VIII), wherein M is selected from the group consisting of Li, Na, K, MgX, ZnR A, and Al(R A)2, wherein R A is alkyl and X is halo.
L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (I), qui consiste: (a) à faire réagir un composé représenté par la formule (II) avec un isocyanate représenté par la formule R<1>NCO pour produire un composé représenté par la formule (III); (b) éventuellement, à hydrolyser le composé de la formule (III) pour former un amide représenté par la formule (IV); (c) à faire réagir le composé de la formule (III) ou l'amide de la formule (IV) avec un composé représenté par la formule (V) en présence d'une base forte pour produire un composé représenté par la formule (VI); et (d) à cycliser le composé de la formule (VI) pour obtenir le composé de la formule (I), dans laquelle R représente H ou Cl; M est sélectionné dans le groupe comprenant Li, Na, K, MgX, ZnR<A>, et Al(R<A>)2; R<A> représente alkyle; X représente halo; R<1> est sélectionné dans le groupe comprenant alkyle, aryle, aralkyle, hétéroaryle, hétéroaralkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, hétérocycloalkyle, et hétérocycloalkylalkyle; et L représente un groupe partant. L'invention concerne également un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (VIII), qui comprend la mise en réaction d'un composé représenté par la formule (II) avec CO2 et un agent de protonation pour obtenir le composé de la formule (VIII), dans laquelle M est sélectionné dans le groupe comprenant Li, Na, K, MgX, ZnR<A>, et Al(R<A>)2, RA représentant alkyle et X représentant halo.
Poirier Marc
Wong Yee-Shing
Wu George G.
Norton Rose Or S.e.n.c.r.l. S.r.l./llp
Schering Corporation
LandOfFree
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