C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 221/16 (2006.01) C07D 213/81 (2006.01)
Patent
CA 2351693
Disclosed is a process for preparing a com-pound having formula (I): wherein R, R1, R2, R3, and R4 are independently selected from the group con-sisting of H, Br, Cl, F, alkyl, or alkoxy, by (A) reacting a compound having formula (II), wherein R A, R B, R C, R D, and R E are independently se-lected from the group consisting of H, halo, alkyl, or alkoxy, and R5 is aryl or heteroaryl, with a de-hydrating agent to produce an imine having for-mula (IIa); and (B) hydrolyzing the imine produced in step (A) to produce the compound having for-mula (I). Also disclosed are novel intermediates hav-ing a formula (IIb), wherein R A, R B, R C, R D, and R E are independently selected from the group con-sisting of H, halo, alkyl, or alkoxy, and R5 is aryl or heteroaryl. Also disclosed is a process for preparing a compound having formula (III), com-prising: reacting a compound having formula (IV) with NH2R5 in the presence of a palladium cata-lyst, carbon monoxide, a base, and an ether selected from the group consisting of: CH3OCH2CH2OCH3; CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3; and CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3, wherein X is H, Br, Cl, or F, and R5 is aryl or heteroaryl. The compounds made by these processes are useful intermediates for preparing compounds that are antihistamines or inhibitors of farnesyl protein transferase.
L'invention concerne une méthode de préparation d'un composé de formule (I) dans laquelle R, R<1>, R<2>, R<3> et R<4> sont sélectionnés de manière indépendante dans le groupe constitué par H, Br, Cl, F, alkyle ou alkoxy. Cette méthode consiste à A) faire réagir un composé de formule (II) dans laquelle R<A>, R<B>, R<C>, R<D>t R<E> sont sélectionnés de manière indépendante dans le groupe constitué par H, halo, alkyle ou alkoxy, et R<5> est un aryle ou un hétéroaryle, avec un agent déshydrateur pour produire une imine de formule (IIa); B) hydrolyser l'imine produite au cours de l'étape A) afin de produire le composé de formule (I). L'invention concerne également de nouveaux intermédiaires de formule (IIb) dans laquelle R<A>, R<B>, R<C>, R<D>t R<E> sont sélectionnés de manière indépendante dans le groupe constitué par H, halo, alkyle ou alkoxy, et R<5> est un aryle ou un hétéroaryle. L'invention concerne aussi une méthode de préparation d'un composé de formule (III) consistant à faire réagir un composé de formule (IV) avec NH2R<5> en présence d'un catalyseur de palladium, de monoxyde de carbone, d'une base et d'un éther sélectionné dans le groupe constitué par CH3OCH2CH2OCH3, CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3, et CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OCH3, dans laquelle X est H, Br, Cl ou F, et R<5> est un aryle ou un hétéroaryle. Les composés préparés selon ces méthodes sont des intermédiaires utiles à la préparation de composés antihistaminiques ou inhibiteurs de la farnesyl protéine transférase.
Bernard Charles F.
Casey Michael
Chen Frank Xing
Grogan Denise C.
Poirier Marc
Norton Rose Or S.e.n.c.r.l. S.r.l./llp
Schering Corporation
LandOfFree
Synthesis of intermediates useful in preparing tricyclic... does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Synthesis of intermediates useful in preparing tricyclic..., we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Synthesis of intermediates useful in preparing tricyclic... will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1376524