Synthesis of n-substituted oligomers

Details Synthesis of n-substituted oligomers Synthesis of n-substituted oligomers

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 217/24 (2006.01) C07D 217/16 (2006.01) C07D 221/12 (2006.01) C07D 241/08 (2006.01) C07D 265/32 (2006.01) C07K 1/04 (2006.01) C40B 40/04 (2006.01) C40B 50/18 (2006.01)

Patent

CA 2221517

A solid-phase method for the synthesis of N-substituted oligomers, such as poly (N-substituted glycines) (referred to herein as poly NSGs) is used to obtain oligomers, such as poly NSGs of potential therapeutic interest which poly NSGs can have a wide variety of side-chain substituents. Each N-substituted glycine monomer is assembled from two "sub- monomers" directly on the solid support. Each cycle of monomer addition consists of two steps: (1) acylation of a secondary amine bound to the support with an acylating agent comprising a leaving group capable of nucleophilic displacement by -NH2, such as a haloacetic acid, and (2) introduction of the side-chain by nucleophilic displacement of the leaving group, such as halogen (as a solid support-bound a- haloacetamide) with a sufficient amount of a second sub-monomer comprising an -NH2 group, such as a primary amine, alkoxyamine, semicarbazide, acyl hydrazide, carbazate or the like. Repetition of the two step cycle of acylation and displacement gives the desired oligomers. Combinatorial libraries of cyclic compounds are disclosed wherein the cyclic compounds are comprised of at least one ring structure derived from cyclization of a peptoid backbone. The diversity of product compounds is generated by the sequential addition of substituted sub-monomers. Methods of synthesizing the combinatorial libraries and assay devices produced using the libraries are disclosed as is methodology for screening for and obtaining biologically active cyclic organic compounds.

La présente invention se rapporte à un procédé en phase solide pour la synthèse d'oligomères N-substitués, tels que les poly(glycines N substitués) (ci-après désignées comme poly NSG). Ce procédé est utilisé pour obtenir des oligomères, tels que les poly NSG présentant un intérêt thérapeutique. Ces poly NSG peuvent comporter une grande variété de substituants à chaîne latérale. Chaque monomère de glycine N-substitué est assemblé directement sur le support solide à partir de deux "sous-monomères". Chaque cycle d'addition de monomère comprend deux étapes: (1) l'acylation d'une amine secondaire liée au support avec un agent d'acylation comportant un groupe partant susceptible d'effectuer un déplacement nucléophile par -NHJ2, tel qu'un acide haloacétique, et (2) l'introduction de la chaîne latérale par le déplacement nucléophile du groupe partant, tel qu'un halogène (en tant que alpha -haloacétamide lié au support solide) avec une quantité suffisante d'un second sous-monomère comportant un groupe -NH2, tel qu'une amine primaire, une alkoxyamine, un semicarbazide, un hydrazide acyle, un carbazate ou autres composés similaires. La répétition du cycle à deux étapes d'acylation et de déplacement permet d'obtenir les oligomères souhaités. La présente invention décrit également des bibliothèques combinatoires de composés cycliques, dans lesquelles les composés cycliques comprennent au moins une structure d'anneau dérivée de la cyclisation d'un squelette peptoïde. La variété de composés de produit est générée par l'addition séquentielle de sous-monomères substitués. L'invention décrit également des procédés pour synthétiser les bibliothèques combinatoires ainsi que les dispositifs de dosage produits à l'aide des bibliothèques, tout comme la méthodologie permettant de trier et d'obtenir des composés organiques cycliques bioactifs.

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