Synthesis of nitroalcohol diastereomers

Details Synthesis of nitroalcohol diastereomers Synthesis of nitroalcohol diastereomers

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 213/00 (2006.01) C07C 215/28 (2006.01)

Patent

CA 2364266

The present invention relates to a method of preparing a 1-nitro-3-substituted- 3-amino-2-propanol diastereomer represented by Structural Formula (I): In Structural Formula (I), R is an amine protecting group, and R1 is an amino acid side-chain, a protected amino acid side-chain, a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aromatic group, a substituted or unsubstituted heteroaromatic group, a substituted or unsubstituted aralkyl or a substituted or unsubstituted heteroaralkyl group. The method involves a contacting a 1-nitro-3-substituted-3-amino-2-propanone with a reducing agent to form a mixture of 1-nitro-3-substituted-3-amino-2- propanol diastereomers. The 1-nitro-3-substituted-3-amino-2-propanol diastereomers are then separated by simulated moving bed chromatography to obtain one or more 1-nitro-3-substituted-3-amino-2-propanol diastereomer.

L'invention concerne un procédé relatif à l'élaboration de diastéréomère 1-nitro-3-substitué-3-amino-2-propanol représenté par la formule structurelle I. Dans ladite formule, R est un groupe protecteur amine et R?1¿ est une chaîne latérale aminoacide, une chaîne latérale aminoacide protégée, un groupe aliphatique substitué ou non substitué, un groupe aromatique substitué ou non substitué, un groupe hétéroaromatique substitué ou non substitué, un groupe aralkyle substitué ou non substitué ou un groupe hétéroaralkyle substitué ou non substitué. Le procédé considéré consiste à mettre en contact du 1-nitro-3-substitué-3-amino-2-propanone avec un agent réducteur pour former un mélange de diastéréomères 1-nitro-3-substitués-3-amino-2-propanol, lesquels sont ensuite séparés par simulation de chromatographie à lits mobiles, de manière à obtenir un ou plusieurs diastéréomères 1-nitro-3-substitués-3-amino-2-propanol.

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