C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 305/14 (2006.01)
Patent
CA 2319043
Process for synthesizing paclitaxel by treating baccatin III with a strong base in a solvent, adding an electrophile to the solution to form a 7-O- protected baccatin III derivative, reacting the 7-O-protected baccatin III derivative with a protected paclitaxel sidechain in a solvent such that the protected paclitaxel sidechain is coupled to the 13-hydroxyl of the 7-O- protected baccatin III, and subsequently deprotecting the protected paclitaxel sidechain and the 7-O protecting group to form paclitaxel, and intermediates used therein.
L'invention se rapporte à un procédé de synthèse de paclitaxel consistant à traiter de la baccatine III à l'aide d'une base forte dans un solvant, à ajouter un électrophile à la solution de manière à former un dérivé de baccatine III à protection 7-O, à faire réagir dans un solvant le dérivé de baccatine III à protection 7-O avec une chaîne latérale de paclitaxel protégée de sorte que la chaîne latérale de paclitaxel protégée est couplée au groupe 13-hydroxyle de la baccatine III à protection 7-O, puis à supprimer la protection de la chaîne latérale protégée de paclitaxel et du groupe de protection 7-O de manière à former du paclitaxel. L'invention se rapporte également aux intermédiaires utilisés pour la mise en oeuvre de ce procédé.
Bristol-Myers Squibb Company
Gowling Lafleur Henderson Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1515393