Synthesis of pancrastistatin

Details Synthesis of pancrastistatin Synthesis of pancrastistatin

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 221/18 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 221/12 (2006.01) C07D 491/04 (2006.01) C07D 491/056 (2006.01)

Patent

CA 2427449

(+)-Narciclasine (2), available in quantity from certain Amaryllidaceae species or by total synthesis, is employed as relay for a ten step synthetic conversion (3.6 % overall yield) to natural (+)-pancratistatin (1a). The key procedures involve the epoxidation of natural (+)-narciclasine (2) to an epoxide (6), reduction of the epoxide (6) to diol (8), formation of cyclic sulfate (12) and its ring opening with cesium benzoate followed by saponification of the benzoate to afford (+)-pancratistatin (1a).

On utilise la (+)-narciclasine (2), disponible en quantité dans certaines espèces de Amaryllidaceae ou obtenue par une synthèse complète, comme relais pour une transformation synthétique en dix étapes (3,6 % de rendement total) en (+)-pancratistatine (1a) naturelle. Les opérations principales comprennent l'époxydation de la (+)-narciclasine (2) naturelle en un époxyde (6), la réduction de cet époxyde (6) en diol (8), la formation de sulfate (12) cyclique et de ses ouvertures de noyau avec du benzoate de césium suivi par une saponification de ce benzoate afin d'obtenir la (+)-pancratistatine (1a).

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