C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 15/00 (2006.01) B01J 31/00 (2006.01) B01J 31/22 (2006.01) B01J 31/24 (2006.01) C07F 9/02 (2006.01) C08F 4/42 (2006.01)
Patent
CA 2271892
The present invention relates to the synthesis of highly active ruthenium and osmium carbene metathesis catalyst in good yield from readily available starting materials. The catalysts that may be synthesized are of general formula (I) wherein: M is ruthenium or osmium; X and X1 are independently any anionic ligand; L and L1 are any neutral electron donor ligand; and, R and R1 are each hydrogen or one of the following substituent groups: C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, C1-C20 alkyl, aryl, C1-C20 carboxylate, C1-C20 alkoxy, C2-C20 alkenyloxy, C2-C20 alkynyloxy, aryloxy, C2-C20 alkoxycarbonyl, C1-C20 alkylthio, C1-C20 alkylsulfonyl and C1-C20 alkylsufinyl. Optionally, the substituent group may be substituted with one or more groups selected from C1-C5alkyl, halogen, C1-C5 alkoxy, and aryl. When the substitute aryl group is phenyl, it may be further substituted with one or more groups selected from a halogen, a C1-C5 alkyl, or a C1-C5 alkoxy. Specific synthetic protocols for vinyl alkylidene catalysts wherein R is hydrogen and R1 is -CHCR12R13 and non-vinyl alkyldiene catalysts are also disclosed. In addition to the ease of synthesis (typically a one-step synthesis), the reactions generally may be run at or above room temperature and the resulting products usually may be used without extensive post synthesis purification.
La présente invention se rapporte à la synthèse d'un catalyseur fortement actif de carbène de ruthénium ou d'osmium, ladite synthèse présentant un bon rendement à partir de matières de départ aisément disponibles. Les catalyseurs qu'il est possible de synthétiser sont représentés par la formule générale (I), dans laquelle M est ruthénium ou osmium, X et X<1> sont indépendamment tout ligand anionique, L et L<1> sont tout ligand neutre donneur d'électrons et R et R<1> sont chacun hydrogène ou l'un des groupes substituants suivants: alkényle C2-C20, alkynyle C2-C20, alkyle C1-C20, aryle, carboxylate C1-C20, alcoxy C1-C20, alkényloxy C2-C20, alkynyloxy C2-C20, aryloxy, alcoxycarbonyle C2-C20, alkylthio C1-C20, alkylsulfonyle C1-C20 et alkylsulfinyle C1-C20. Eventuellement, le groupe substituant peut être substitué par un ou plusieurs groupes sélectionnés parmi un alkyle C1-C5, un halogène, un alcoxy C1-C5 et un aryle. Lorsque le groupe aryle substitué est phényle, il peut également être substitué par un ou plusieurs groupes sélectionnés parmi un halogène, un alkyle C1-C5 ou un alcoxy C1-C5. L'invention se rapporte également à des protocoles de synthèse spécifiques d'obtention de catalyseurs de vinylalkyldiène dans lesquels R est hydrogène et R<1> est -CHCR<12>R<13> et de catalyseurs d'alkyldiène non vinyliques. En plus de la facilité de mise en oeuvre de la synthèse (normalement effectuée en une seule étape), ces réactions peuvent généralement être effectuées à une température supérieure ou égale à la température ambiante et les résultats produits peuvent généralement être utilisés sans subir de purification post-synthèse importante.
Belderrain Thomas R.
Brown Seth N.
Grubs Robert H.
Wilhelm Thomas E.
California Institute Of Technology
Norton Rose Or S.e.n.c.r.l. S.r.l./llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1549865