C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 15/00 (2006.01) B01J 31/22 (2006.01) B01J 31/24 (2006.01)
Patent
CA 2579664
The present invention relates to the synthesis of highly active ruthenium and osmium carbene metathesis catalyst in good yield from readily available starting materials. The catalysts that may be synthesized are of general formula (I) wherein: M is ruthenium or osmium; X and X1 are independently any anionic ligand; L and L1 are any neutral electron donor ligand; and, R and R1 are each hydrogen or one of the following substituent groups: C2-C20 alkenyl, C2-C20 alkynyl, C1-C20 alkyl, aryl, C1--C20 carboxylate, C1-C20 alkoxy, C2-C20 alkenyloxy, C2-C20 alkynyloxy, aryloxy, C2- C20 alkoxycarbonyl, C1-C20 alkylthio, C1-C20 alkylsulfonyl and C1-C20 alkylsufinyl. Optionally, the substituent group may be substituted with one or more groups selected from C1-C5 alkyl, halogen, C1-C5 alkoxy, and aryl. When the substitute aryl group is phenyl, it may be further substituted with one or more groups selected from a halogen, a C1-C5 alkyl, or a C1-C5 alkoxy. Specific synthetic protocols for vinyl alkylidene catalysts wherein R is hydrogen and R1 is -CHCR12R13 and nonvinyl alkyldiene catalysts are also disclosed. In addition to the ease of synthesis (typically a one-step synthesis), the reactions generally may be run at or above room temperature and the resulting products usually may be used without extensive post synthesis purification.
La présente invention a trait à la synthèse d'un catalyseur de métathèse de ruthénium et d'osmium hautement réactif avec un bon rendement, à partir de réactifs faciles à obtenir. Les catalyseurs pouvant être synthétisés ont la formule générale (I), où : M est du ruthénium ou de l'osmium; X et X1 sont, indépendamment l'un de l'autre, n'importe quel ligand anionique; L et L1 sont un ligand neutre donneur d'électrons; R et R1 sont chacun un hydrogène ou l'un des substituants suivants : alkényle en C2 à C20, alkynyle en C2 à C20, alkyle en C1 à C20, aryle, carboxylate en C1 à C20, alkoxy en C1 à C20, alkényloxy en C2 à C20, alkynyloxy en C2 à C20, aryloxy, alkoxycarbonyle en C2 à C20, alkylthio en C1 à C20, alkylsulfonyle en C1 à C20 ou alkylsulfinyle en C1 à C20. De manière facultative, le substituant peut porter au moins un des groupements parmi les suivants : alkyle en C1 à C5, halogène, alkoxy en C1 à C5 ou aryle. Lorsque l'aryle substitué est un phényle, il peut aussi porter au moins un des groupements suivants : halogène, alkyle en C1 à C5 ou alkoxy en C1 à C5. Des protocoles de synthèse précis pour les catalyseurs d'alkylidène de vinyle, où R est de l'hydrogène et R1 est un groupement -CHCR12R13, et pour les catalyseurs d'alkyldiène de nonvinyle sont également divulgués. Outre la facilité de la synthèse (synthèse en une étape, habituellement), les réactions peuvent en général être effectuées à température ambiante ou plus, et les produits obtenus peuvent habituellement être employés sans purification compliquée après synthèse.
Belderrain Thomas T.
Brown Seth N.
Grubbs Robert H.
Wilhelm Thomas E.
California Institute Of Technology
Norton Rose Or S.e.n.c.r.l. S.r.l./llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1590325