Synthesis of tetracyclines and analogues thereof

Details Synthesis of tetracyclines and analogues thereof Synthesis of tetracyclines and analogues thereof

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 261/20 (2006.01) C07C 231/10 (2006.01) C07D 498/04 (2006.01)

Patent

CA 2566464

The tetracycline class of antibiotics has played a major role in the treatment of infectious diseases for the past 50 years. However, the increased use of the tetracyclines in human and veterinary medicine has led to resistance among many organisms previously susceptible to tetracycline antibiotics. The modular synthesis of tetracyclines and tetracycline analogs described provides an efficient and enantioselective route to a variety of tetracycline analogs and polycyclines previously inaccessible via earlier tetracycline syntheses and semi-synthetic methods. These analogs may be used as anti-microbial agents or anti-proliferative agents in the treatment of diseases of humans or other animals.

Au cours des 50 dernières années, la classe d'antibiotiques des tétracyclines a joué un rôle majeur dans le traitement des maladies infectieuses. Cependant, l'utilisation accrue des tétracyclines chez l'homme et en médecine vétérinaire a fait apparaître une résistance dans de nombreux organismes auparavant sensibles aux antibiotiques à base de tétracyclines. La synthèse modulaire de tétracyclines et d'analogues de tétracyclines de l'invention permet d'obtenir une voie efficace et énantiosélective pour la synthèse d'une pluralité d'analogues de tétracyclines et de polycyclines impossibles à obtenir avec les synthèses de tétracyclines et les méthodes semi-synthétiques antérieures. Ces analogues peuvent être utilisés comme agents antimicrobiens ou comme agents anti-prolifératifs dans le traitement de maladies humaines ou animales.

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