Synthetic glycoamines, methods for their use that affect cell

Details Synthetic glycoamines, methods for their use that affect cell Synthetic glycoamines, methods for their use that affect cell

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 5/04 (2006.01) C07G 3/00 (2006.01) C07H 15/12 (2006.01) C12N 9/00 (2006.01)

Patent

CA 2272992

A class of molecules and methods that alter cell adhesion, inhibit cancer metastasis, and induce apoptosis. A method according to the present invention comprises bringing cells into contact with compounds that essentially consist of an amino acid linked to a carbohydrate wherein the amino acid and the carbohydrate are linked to form a compound chosen from the group consisting of Schiff bases, N-glycosides, esters, and Amadori products. The carbohydrate is preferably a monosaccharide or a small digosaccharide. The carbohydrate and amino acid sub-units may be chemically modified. For example, the amino acid may be modified by covalently bonding other groups to the amino group, carboxyl group, or side chain group of the amino acid. The carbohydrate sub- unit is preferably a pentose such as arabinose, xylose, ribose, ribulose, a hexose such as fructose, deoxyfructose, galactose, glucose, mannose, tagatose, rhamnose, or a disaccharide based on two of the above such as maltose, lactose, maltulose, or lactulose.

L'invention concerne une classe de molécules et des procédés qui modifient l'adhérence cellulaire, inhibent des métastases de cancer, et provoquent une apoptose. Un procédé de la présente invention comprend les étapes consistant à mettre des celles en contact avec des composés qui consistent essentiellement en un acide aminé lié à un glucide, dans lesquels l'acide aminé et le glucide sont liés afin de former un composé choisi dans le groupe formé par des bases de Schiff, des N-glucosides, des esters, et des produits d'Amadori. Le glucide est de préférence un monosaccharide ou un petit oligosaccharide. Les sous-unités du glucide et de l'acide aminé peuvent être chimiquement modifiés. Par exemple, l'acide aminé peut être modifié par liaison covalente d'autres groupes avec le groupe amino, le groupe carboxyle, ou un groupe de chaîne latérale de l'acide aminé. La sous-unité du glucide est de préférence un pentose tel de l'arabinose, du xylose, du ribose, du ribulose, un hexose tel du fructose, du désoxyfructose, du galactose, du glucose, du mannose, du tagatose, du rhamnose, ou un disaccharide formé de deux des éléments cités, tel du maltose, du lactose, du maltulose, ou du lactulose.

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