Synthetically expedient water-dispersible ir dyes

Details Synthetically expedient water-dispersible ir dyes Synthetically expedient water-dispersible ir dyes

C - Chemistry, Metallurgy

07

F

C07F 7/00 (2006.01) C07F 1/08 (2006.01) C07F 3/02 (2006.01) C07F 3/06 (2006.01) C07F 5/00 (2006.01) C07F 5/06 (2006.01) C07F 7/02 (2006.01) C07F 7/22 (2006.01) C07F 7/24 (2006.01) C07F 7/28 (2006.01) C07F 7/30 (2006.01) C07F 9/00 (2006.01) C07F 13/00 (2006.01) C07F 15/00 (2006.01) C07F 15/02 (2006.01) C07F 15/04 (2006.01) C07F 15/06 (2006.01) C09B 47/04 (2006.01) C09B 47/28 (2006.01) C09B 47/32 (2006.01) G06F 17/30 (2006.01)

Patent

CA 2576192

The present invention provides an IR-absorbing naphthalocyanine dye of formula (I): wherein M is selected from Si(A1)(A2), Ge(A1)(A2), Ga(A1), Mg, Al(A1), TiO, Ti(A1)(A2), ZrO, Zr(A1)(A2), VO, V(A1)(A2), Mn, Mn(A1), Fe, Fe(A1), Co, Ni, Cu, Zn, Sn, Sn(A1)(A2), Pb, Pb(A1)(A2), Pd and Pt; A1 and A2 are axial ligands, which may be the same or different, and are selected from OH, halogen, OR3, a hydrophilic ligand and/or a ligand suitable for reducing cofacial interactions; R1 and R2 are selected from H or C1-12alkoxy; R3 is selected from C1-12 alkyl, C5-12aryl, C5-12 arylalkyl or Si(Rx)(Ry)(Rz); and Rx, Ry and Rz may be the same or different and are selected from C1-12 alkyl, C5-12 aryl, C5-12 arylalkyl, C1-12 alkoxy, C5-12 aryloxy or C5-12 arylalkoxy; W is a hydrophilic group; n1 is 0, 1, 2 or 3; n2 is 0, 1, 2 or 3; n3 is 0, 1, 2 or 3; n4 is 0, 1, 2 or 3; provided that at least one of n1, n2, n3 or n4 is greater than 0. Dyes of this type are especially suitable for use in netpage and Hyperlabel systems.

La présente invention concerne un colorant de naphthalocyanine absorbant les IR de formule (I), dans ladite formule M étant choisi parmi Si(A1)(A2), Ge(A1)(A2), Ga(A1), Mg, Al(A1), TiO, Ti(A1)(A2), ZrO, Zr(A1)(A2), VO, V(A1)(A2), Mn, Mn(A1), Fe, Fe(A1), Co, Ni, Cu, Zn, Sn, Sn(A1)(A2), Pb, Pb(A1)(A2), Pd et Pt; A1 et A2 étant des ligands axiaux, pouvant être les mêmes ou différents et étant choisis parmi OH, un halogène, OR3, un ligand hydrophile et/ou un ligand adéquat pour réduire les interactions cofaciales : R1 et R2 étant choisis parmi H ou un alkoxy en C1 à C12 ; R3 étant choisi parmi un alkyle en C1 à C12, un aryle en C5 à C12, un arylalkyle en C5 à C12 ou Si(Rx)(Ry)(Rz) ; et Rx, Ry and Rz pouvant être les mêmes ou différents et étant choisis parmi un alkyle en C1 à C12, un aryle en C5 à C12, un arylalkyle en C5 à C12, un alkoxy en C1 à C12, un aryloxy en C5à C12 ou un arylalkoxy en C5 à C12 ; W étant un groupe hydrophile ; n1 étant 0, 1, 2 ou 3 ; n2 étant 0, 1, 2 ou 3 ; n3 étant 0, 1, 2 ou 3 ; n4 étant 0, 1, 2 ou 3; à condition que au moins l~un parmi n1, n2, n3 ou n4 soit supérieur à 0. Les colorants de ce type sont spécialement adéquats pour être employés dans les systèmes Hyperlabel et netpage

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