Synthetically expedient water-dispersible ir dyes having...

C - Chemistry – Metallurgy – 09 – B

Patent

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Details

C09B 47/04 (2006.01) B41J 2/175 (2006.01) C09D 11/02 (2006.01) G06F 3/00 (2006.01) C07F 5/00 (2006.01)

Patent

CA 2576197

The present invention provides an IR-absorbing naphthalocyanine dye of formula (I): wherein M is selected from Ga(A1); A1 is an axial ligand selected from OH, halogen (preferably Cl), OR3, a hydrophilic ligand and/or a ligand suitable for reducing cofacial interactions; R1 and R2 may be the same or different and are selected from hydrogen or C1-12alkoxy (preferably C1-6 alkoxy); R3 is selected from C1-12alkyl, C5-12aryl, C5-12 arylalkyl or Si(Rx)(Ry)(Rz); and Rx, Ry and Rz may be the same or different and are selected from C1-12 alkyl, C5-12 aryl, C5-12 arylalkyl, C1-12alkoxy, C5-12 aryloxy or C5-12 arylalkoxy; W is a hydrophilic group; n1 is 0, 1, 2 or 3; n2 is 0, 1, 2 or 3; n3 is 0, 1, 2 or 3; n4 is 0, 1, 2 or 3; provided that at least one of n1, n2, n3 or n4 is greater than 0. Dyes of this type are especially suitable for use in netpage and HyperlabelTM systems.

La présente invention concerne un colorant de naphthalocyanine absorbant les IR de formule (I), dans ladite formule M étant choisi parmi Ga(A1) ; A1 est un ligand axial choisi parmi OH, un halogène (de préférence Cl), OR3, un ligand hydrophile et/ou un ligand adéquat pour réduire les interactions cofaciales ; R1 et R2 pouvant être les mêmes ou différents et étant choisis parmi l~hydrogène ou un alkoxy en C1 à C12 (de préférence un alkoxy en C1 à C6) ; R3 est choisi parmi un alkyle en C1 à C12, un aryle en C5 à C12, un arylalkyle en C5 à C12 ou Si(Rx)(Ry)(Rz) ; et Rx, Ry and Rz pouvant être les mêmes ou différents et étant choisis parmi un alkyle en C1à C12, un aryle en C5 à C12, un arylalkyle en C5 à C12, un alkoxy en C1 à C12, un aryloxy en C5à C12 ou un arylalkoxy en C5à C12 ; W étant un groupe hydrophile ; n1 étant 0, 1, 2 ou 3 ; n2 étant 0, 1, 2 ou 3 ; n3 étant 0, 1, 2 ou 3 ; n4 étant 0, 1, 2 ou 3 ; à condition que au moins l~un parmi n1, n2, n3 ou n4 soit supérieur à 0. Les colorants de ce type sont spécialement adéquats pour être employés dans les systèmes Hyperlabel et netpage

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