Taxoid derivatives and process for producing the same

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C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 15/04 (2006.01) A61K 31/7028 (2006.01) A61K 31/7048 (2006.01) C07D 305/14 (2006.01) C07H 15/26 (2006.01)

Patent

CA 2305399

To develop galactose or mannose derivatives such as docetaxel improved both in solubility and physiological activity to thereby give efficacious remedies for cancer while inposing lessened burden to patients. Taxoid derivatives consisting of paclitaxel, docetaxel or 10-deacetylbaccatin III bonded via a spacer to galactose or mannose; and a process for producing taxoid derivatives characterized by reacting paclitaxel, docetaxel or 10-deacetylbaccatin III with hydroxygalactoside tetrabenzylacetate or hydroxymannoside tetrabenzylacetate and debenzylating the reaction product optionally followed by detriethylsilylation.

L'invention concerne le développement de dérivés de galactose ou de mannose, par exemple le Docetaxel, présentant une solubilité et une activité physiologique améliorées, ces dérivés constituant ainsi des remèdes efficaces contre le cancer tout en étant moins pénibles pour les patients. L'invention concerne également des dérivés taxoïdes à base de Paclitaxel, de Docetaxel, ou de 10-déacétylbaccatine III, fixés par l'intermédiaire d'un bras espaceur au galactose ou au mannose. L'invention concerne enfin un procédé de production de dérivés taxoïdes consistant à faire réagir du Paclitaxel, du Docetaxel, ou de la 10-déacétylbaccatine III avec de l'hydroxygalactoside tétrabenzylacétate ou de l'hydroxymannoside tétrabenzylacétate, puis à procéder à une débenzylation du produit de cette réaction, avant de le soumettre éventuellement à une détriéthylsilylation.

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