Template-fixed peptidomimetics with antimicrobial activity

Details Template-fixed peptidomimetics with antimicrobial activity Template-fixed peptidomimetics with antimicrobial activity

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 7/64 (2006.01) A61K 38/08 (2006.01) A61K 38/10 (2006.01) A61K 38/12 (2006.01) C07K 1/04 (2006.01) C07K 7/06 (2006.01) C07K 7/08 (2006.01)

Patent

CA 2439178

Template-fixed .beta.-hairpin peptidomimetics of the general formulae (I) and (II) wherein Z, Z1 and Z2 are template-fixed chains of 8 to 16 .alpha.-amino acid residues which, depending on their positions in the chain (counted starting from the N-terminal amino acid) are Gly, or Pro, or of certain types which, as the remaining symbols in the above formulae, are defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to inhibit the growth of or to kill microorganisms and cancer cells. They can be used as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient- containing materials or as medicaments to treat or prevent infections or diseases related to such infections and/or cancer. These .beta.-hairpin peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

L'invention concerne des peptidomimétiques en épingle à cheveux .beta. fixées sur matrice de la formule générale, dans laquelle Z, Z?1¿ et Z?2¿ sont des chaînes fixées sur matrice de 8 à 16 résidus d'acides .alpha. aminés qui, en fonction de leurs positions dans la chaîne (comptés à partir de l'acide aminé N-terminal), sont Gly, ou Pro, ou de certains types qui, comme les symboles restants dans la formule susmentionnée, sont définis dans le descriptif et les revendications, ainsi que des sels de ceux-ci. Ils présentent la propriété d'inhiber la croissance de micro-organismes et de cellules cancéreuses ou de les tuer. On peut les utiliser comme désinfectants pour produits alimentaires, cosmétiques, médicaments ou autres matières contenant des nutriants. On peut également les utiliser comme médicaments pour traiter ou prévenir des infections ou des maladies associées à de telles infections et/ou à des cancers.? ¿Ces peptidomimétiques en épingle à cheveux .beta. peuvent être fabriquées par un procédé fondé sur une technique synthétique employant un mélange de phase solide et de phase liquide.

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