Tertiary perfluorocycloamines as a basis for gas transport...

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C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 211/37 (2006.01) A01N 1/02 (2006.01) A61K 9/00 (2006.01) A61K 9/107 (2006.01) A61K 31/13 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) A61K 31/452 (2006.01) A61P 7/00 (2006.01) A61P 7/04 (2006.01) A61P 7/08 (2006.01) A61P 43/00 (2006.01) C07D 207/08 (2006.01) C07D 211/66 (2006.01) C25B 3/08 (2006.01)

Patent

CA 2433580

The inventive perfluoronated cycle-containing tertiary amines (PFCTA) of general formula (1) where n=1 or 2; m=2 or 3 X represents or , at n=2 X represents are used as a basis for gas conveying emulsions. PFCTA is a group of compounds near to perfluor-N-(4-methylcyclohexyl)-piperidine with respect to the properties thereof, in particular with respect to a critical solution temperature in hexane. Said compounds are used in a mixture, thereby producing a range of compounds which exhibit gradually changing characteristics and making it possible to obtain highly uniform fluorocarbon phases of the emulsions and to increase the stability of emulsion particles which are stabilised with the aid of ethylene oxide-propylene oxide block polymers without being toxic for small and large animals. The PFCTA is produced by electrochemical fluorination of n-piperidine heptane fluor toluene in anhydrous hydrogen fluoride. The use of said PFCTA mixture instead of the individual perfluor-N-(4-methylcyclohexyl)-piperidine makes it possible to simplify, accelerate and lower the price of the production of perfluoronated organic compounds and extend the use of gas conveying emulsions produced on the basis thereof.

Selon l'invention, les amines tertiaires perfluorées contenant des noyaux (PFCTA) correspondent à la formule générale (1) (1) dans laquelle n=1 ou 2; m=2 ou 3 X représente (formule) ou (formule), et si n=2 X représente (formule) et s'utilise comme base pour émulsions de transport de gaz. PFCTA est un groupe de composés dont les propriétés physico-chimiques sont proches de perfluor-N-(4-méthylcyclohexyl)-pipéridine, notamment au plan de leur température critique de dissolution dans un hexane. Ces composés sont utilisés dans un mélange et forment d'autres composés ayant des caractéristiques qui se modifient graduellement, ce qui permet d'arriver à une plus grande homogénéité de la phase fluorocarbonée des émulsions et d'augmenter la stabilité des particules dans les émulsions, stabilisées par un polymère bloc de l'oxyde d'éthylène et de l'oxyde de propylène; en outre, ils ne sont pas toxiques pour les petits animaux et le bétail. On obtient le mélange de PFCTA par la fluoration électrochimique de n-pipéridinoheptafluorotoluène dans de l'hydrogène anhydre fluoré. L'utilisation dudit mélange PFCTA au lieu du perfluor-N-(4-méthylcyclohexyl)-pipéridine pris séparément permet de simplifier et d'accélérer le processus de fabrication de composés organiques perfluorés et de le rendre plus économique; elle permet d'utiliser à une plus large échelle les émulsions à transfert de gaz préparées à partir de ces composés.

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