Tetrahydrobenzindole compound

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 209/92 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/00 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01)

Patent

CA 2259218

Compounds represented by general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof which strongly inhibit [3 H]-serotonin and [3 H]-5-CT binding to the human serotonin 5-HT7 receptor subtype expressed in a cultured cell line and can provide medicinal compositions for treating or preventing mental diseases. In said formula (I) A represents N, CH, C having a double bond or CR5 ; B and Z independently represent each N, CH or CR1, provided that A is N when B and/or Z is N; R' represents hydrogen, halogeno, lower alkyl, cyano, trihalomethyl, hydroxy, alkoxy, alkylthio, alkylsulfenyl, alkylsulfonyl, alkoxycarbonyl, sulfamoyl, optionally substituted amino, optionally alkylated carbamoyl, acyl or carboxy: R2 represents hydrogen or lower alkyl; R3 represents hydrogen, lower alkyl or aralkyl; R4 represents hydrogen, halogeno, lower alkyl, hydroxyl, alkoxy, acyl, alkoxycarbonyl, nitro, optionally substituted amino, optionally alkylated carbamoyl or acyloxy; R5 represents lower alkyl, cyano, carbamoyl, carboxy, acyl, acyloxy, alkoxy, alkoxycarbonyl, trihalomethyl or hydroxy; and n is an integer of from 2 to 6.

Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule générale (I) et à des sels de ces composés qui sont acceptables sur le plan pharmaceutique, ces composés et leurs sels ayant une forte action d'inhibition de la liaison entre [<3>H]-sérotonine et [<3>H]-5-CT et le sous-type de récepteur 5-HT7 de sérotonine humaine, exprimé dans une lignée de cellules cultivées, et pouvant fournir des compositions médicinales utiles dans le traitement ou la prévention des maladies mentales. Dans cette formule (I), A représente N, CH, C ayant une liaison double ou CR<5>; B et Z représentent chacun séparément N, CH ou CR<1>, à condition que A représente N lorsque B et/ou Z représente N; R<1> représente hydrogène, halogéno, alkyle inférieur, cyano, trihalométhyle, hydroxy, alcoxy, alkylthio, alkylsulfényle, alkylsulfonyle, alcoxycarbonyle, sulfamoyle, amino éventuellement substitué, carbamoyle éventuellement alkylé, acyle ou carboxy; R<2> représente hydrogène ou alkyle inférieur; R<3> représente hydrogène, alkyle inférieur ou aralkyle; R<4> représente hydrogène, halogéno, alkyle inférieur, hydroxyle, alcoxy, acyle, alcoxycarbonyle, nitro, amino éventuellement substitué, carbamoyle éventuellement alkylé ou acyloxy; R<5> représente alkyle inférieur, cyano, carbamoyle, carboxy, acyle, acyloxy, alcoxy, alcoxycarbonyle, trihalométhyle ou hydroxy; et n est un nombre entier compris entre 2 et 6.

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