Tetrahydroquinoline derivatives as eaa antagonists

Details Tetrahydroquinoline derivatives as eaa antagonists Tetrahydroquinoline derivatives as eaa antagonists

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 215/48 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01)

Patent

CA 2264118

Compounds of formula (I) or a salt, or metabolically labile ester thereof wherein R represents a group selected from halogen, alkyl, alkoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, nitro, cyano, SO2R2 or COR2 wherein R2 represents hydroxy, methoxy, amino, alkylamino or dialkylamino; m is zero or an integer 1 or 2; R1 represents a group (CH2)nCN, -CH=CHR3, (CH2)nNHCOCH2R4 or O(CH2)pNR5R6; R3 represents cyano or the group COR7; R4 represents alkoxy or a group NHCOR8; R5 and R6 each represent independently hydrogen or alkyl, or R5 and R6 together with the nitrogen atom to which they are attached represent a heterocyclic group, or R5 is hydrogen and R6 is the group COR9; R7 represents an alkoxy, amino or hydroxyl group; R8 represents a hydrogen atom or optionally substituted alkyl, alkoxy, aryl or heterocyclic group; R9 is the group R8 or the group NR10R11 wherein R10 represents hydrogen or alkyl group; R11 represents optionally substituted alkyl, aryl, heterocyclic or cycloalkyl group; n is zero or an integer from 1 to 4; p is an integer from 2 to 4, processes for their preparation and to their use in medicine.

L'invention concerne les composés présentant la formule (I) ou un sel, ou un ester métaboliquement labile de ces derniers. Dans la formule, R représente un groupe sélectionné parmi halogène, alkyle, alcoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, hydroxy, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, nitro, cyano, SO2R2 ou COR2 où R2 représente hydroxy, méthoxy, amino, alkylamino ou dialkylamino; m est égal à zéro ou est un nombre entier 1 ou 2. R1 représente un groupe (CH2)nCN, -CH=CHR3, (CH2)nNHCOCH2R4 ou O(CH2)pNR5R6; R3 représente cyano ou le groupe COR7. R4 représente alcoxy ou un groupe NHCOR8; R5 et R6 représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle, ou R5 et R6 représentent ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés un groupe hétérocycle, ou R5 est hydrogène et R6 est le groupe COR9; R7 représente un groupe alcoxy, amino ou hydroxyle; R8 représente un atome d'hydrogène ou de l'alkyle éventuellement substitué, alcoxy, aryle ou un groupe hétérocyclique. R9 est le groupe R8 ou le groupe NR10R11 dans lequel R10 représente hydrogène ou un groupe alkyle; R11 représente de l'alkyle éventuellement substitué, de l'aryle, un groupe hétérocyclique ou cycloalkyle; n est égal à zéro ou un nombre entier compris entre 1 et 4; p est un nombre entier compris entre 2 et 4. L'invention concerne des procédés pour leur préparation et leur utilisation en médecine.

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