C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 217/04 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01)
Patent
CA 2332316
Compounds of formula (I), wherein: R1 represents a substituent selected from: a hydrogen or halogen atom; a hydroxy, cyano, nitro, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, trifluoromethanesulfonyloxy, pentafluoroethyl, C1-4alkyl, C1- 4alkoxy, arylC1-4alkoxy, C1-4alkylthio, C1-4alkoxyC1-4alkyl, C3-6cycloalkylC1- 4alkoxy, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, C1-4alkylsulfonyl, C1- 4alkylsulfonyloxy, C1-4alkylsulfonylC1-4alkyl, arylsulfonyl, arylsulfonyloxy, arylsulfonylC1-4alkyl, C1-4alkylsulfonamido, C1-4alkylamido, C1- 4alkylsulfonamidoC1-4alkyl, C1-4alkylamidoC1-4alkyl, arylsulfonamido, arylcarboxamido, arylsulfonamidoC1-4alkyl, arylcarboxamidoC1-4alkyl, aroyl, aroylC1-4alkyl, or arylC1-4alkanoyl group; a group R3OCO(CH2)p, R3CON(R4)(CH2)p, R3R4NCO(CH2)p or R3R4NSO2(CH2)p where each of R3 and R4 independently represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group or R3R4 forms part of a C3-6azacyloalkane or C3-6(2-oxo)azacycloalkane ring and p represents zero or an integer from 1 to 4; or a group Ar1-Z, wherein Ar1 represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6- membered aromatic heterocyclic ring and Z represents a bond, O, S, or CH2; R2 represents a hydrogen atom or a C1-4alkyl group; q is 1 or 2; A represents a group of formula -(CH2)r-V-(CH2)s-Ar wherein r and s independently represent an integer from zero to 3 such that the sum of r and s is equal to an integer from 1 to 4; V represents a bond, O or S; Ar represents an optionally substituted phenyl ring or an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring; or an optionally substituted bicyclic ring system; and salts thereof. The compounds are useful for the treatment of conditions which require modulation of a dopamine receptor such as schizophrenia.
L'invention concerne des composés de formule (1), dans laquelle: R?1¿ représente un substituant choisi parmi: un atome d'hydrogène ou d'halogène; un groupe hydroxy, cyano, nitro, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, trifluorométhanesulfonyloxy, pentafluoroéthyle, alkyle C¿1-4?, alkoxy C¿1-4?, alkoxy C¿1-4? aryle, alkythio C¿1-4?, alkyle C¿1-4? alkoxy C¿1-4?, alkoxy C¿1-4? cycloalkyle C¿3-6?, alkanoyle C¿1-4?, alkoxycarbonyle C¿1-4?, alkylsulfonyle C¿1-4?, alkylsulfonyloxy C¿1-4?, alkyle C¿1-4? alkylsulfonyle C¿1-4?, arylsulfonyle, arylsulfonyloxy, alkyle C¿1-4? arylsulfonyle, alkylsulfonamido C¿1-4?, alkylamido C¿1-4?, alkyle C¿1-4? alkylsulfonamido C¿1-4?, alkyle C¿1-4? alkylamido C¿1-4?, arylsulfonamido, arylcarboxamido, alkyle C¿1-4? arylsulfonamido, alkyle C¿1-4? arylcarboxamido, aroyle, alkyle C¿1-4? aroyle, ou alkanoyle C¿1-4? aryle; un groupe R?3¿OCO(CH¿2?)¿p?, R?3¿CON(R?4¿)(CH¿2?)¿p?, R?3¿R?4¿NCO(CH¿2?)¿p? ou R?3¿R?4¿NSO¿2?(CH¿2?)¿p?, R?3¿ et R?4¿ représentant chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C¿1-4?, ou R?3¿R?4¿ formant une partie d'un noyau azacycloalkane C¿3-6? ou (2-oxo)azacycloalkane C¿3-6?, et p étant égal à zéro ou à un nombre entier entre 1 et 4; ou un groupe Ar?1¿-Z, dans lequel A?1¿ représente un noyau phényle éventuellement substitué, ou un noyau hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué, Z symbolisant une liaison, O, S, ou CH¿2?; R?2¿ représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C¿1-4?; q est égal à 1 ou 2 ; A désigne un groupe de formule -(CH¿2?)¿r?-V-(CH¿2?)¿s?-Ar, dans laquelle r et s représentent indépendamment un nombre entier entre zéro et 3, de sorte que la somme de r et s soit égale à un nombre entier entre 1 et 4; V symbolise une liaison, O, ou S; Ar désigne un noyau phényle éventuellement substitué, ou un noyau hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué, ou un système bicyclique éventuellement substitué. L'invention concerne également les sels de ces composés. Les composés de cette invention sont utiles pour traiter les états nécessitant une modulation du récepteur de la dopamine, par exemple la schizophrénie.
Gowling Lafleur Henderson Llp
Smithkline Beecham P.l.c.
LandOfFree
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