Therapeutic azide compounds

Details Therapeutic azide compounds Therapeutic azide compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 19/16 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) A61K 31/52 (2006.01) A61K 31/655 (2006.01) A61K 31/675 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) A61K 47/48 (2006.01) C07D 473/16 (2006.01) C07F 9/6561 (2006.01) C07H 19/04 (2006.01) C07H 19/10 (2006.01)

Patent

CA 2231442

Pharmaceutical prodrug compositions are provided comprising azide derivatives of drugs which are capable of being converted to the drug in vivo. Azide derivatives of drugs having amine, ketone and hydroxy substituents are converted in vivo to the corresponding drugs, increasing the half-life of the drugs. In addition azide prodrugs are often better able to penetrate the blood- brain barrier than the corresponding drugs. Especially useful are azide derivatives of cordycepin, 2'-F-ara-ddI, AraA, acyclovir, penciclovir and related drugs. Useful azide prodrugs are azide derivatives of therapeutic alicyclic amines, ketones, and hydroxy-substituted compounds, including aralkyl, heterocyclic aralkyl, and cyclic aliphatic compounds, where the amine or oxygen moiety is on the ring, or where the amine or oxygen moiety is on an aliphatic side chain, as well as therapeutic purines and pyrimidines, nucleoside analogs and phosphorylated nucleoside analogs.

L'invention porte sur des compositions de promédicaments à usage pharmaceutique contenant des dérivés azides de médicaments, dérivés capables d'être convertis in vivo en médicament. Les dérivés azides de médicaments ayant des substituants amine, cétone et hydroxy sont convertis in vivo dans les médicaments correspondants, accroissant ainsi la demi-vie de ces médicaments. En outre, les promédicaments azides peuvent souvent pénétrer dans la barrière hémato-encéphalique mieux que les médicaments correspondants. Des dérivés azides particulièrement utiles sont constitués par des dérivés de cordydepine, de 2'-F-ara-ddI, d'AraA, d'acyclovir, de penciclovir et de médicaments associés. Des dérivés azides utiles sont constitués par des dérivés azides de composés substitués par amines, cétones et hydroxy, alicycliques et à usage thérapeutique, comprenant des composés aralkyles, aralkyles hétérocycliques et aliphatiques cycliques, la fraction d'amine ou d'oxygène se situant sur l'anneau ou sur une chaîne latérale aliphatique; et comprenant également des purines et des pyrimidines à usage thérapeutique, des analogues nucléosides et des analogues nucléosides phosphorylés.

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