Thermal salt splitting of ammonium carboxylates

Details Thermal salt splitting of ammonium carboxylates Thermal salt splitting of ammonium carboxylates

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 51/02 (2006.01) C07C 59/01 (2006.01)

Patent

CA 2730699

The present invention relates to a process for preparing hydroxycarboxylic acids, preferably .alpha.- and .beta.- hydroxycarboxylic acids, from ammonium carboxylates of the general formula Image in which R1, R2 and R3 are each independently H, OH, (C1-C6)-alkyl optionally substituted by a hydroxyl group, (C1-C6) -alkenyl optionally substituted by a hydroxyl group, (C1-C6)-alkoxy optionally substituted by a hydroxyl group, (C1-C6)-alkylthio-(C1-C6)-alkyl optionally substituted by a hydroxyl group, (C6-C10)- aryl optionally substituted by a hydroxyl group, (C7- C12)-aralkyl optionally substituted by a hydroxyl group, (C3-C5) -heteroaryl optionally substituted by a hydroxyl group, with the proviso that at least one hydroxyl group is present in at least one R1, R2 and R3 radical, preferably R1 = H, CH3, CH2CH3, C6H5, (CH2) 2SCH3 and R2 = H, CH3 and R3 = OH, equally preferably R1 = CH2OH, CHOHCH3 and R2 = R3 = H, CH3, more preferably R1 = R2 = CH3 and R3 = OH, equally more preferably R1 = CH2OH, R2 = CH3 and R3 = H, comprising the following step: heating an aqueous starting solution comprising the ammonium carboxylate to form, by thermal decomposition of the ammonium carboxylate, the hydroxycarboxylic acid and ammonia, and simultaneously to remove at least a portion of the free water and of the ammonia formed from the solution and thus to obtain a product fraction comprising the hydroxycarboxylic acid, characterized in that the content of the ammonium salt in the starting solution is less than 60% by weight, the thermal decomposition of the ammonium salt and the removal of the free water and of the ammonia formed are effected in one process step, the conversion of the ammonium salt being more than 20 mol%, preferably more than 30 mol%, more preferably more than 50 mol%, especially preferably more than 75 mol%, very especially preferably more than 90 mol% and especially more than 95 mol%, and no ether, alcohol or hydrocarbon is used as an entraining agent.

L'invention concerne un procédé de production d'acides hydroxycarboxyliques, de préférence d'acides a- et ß- hydroxycarboxyliques à partir de carboxylates d'ammonium de formule générale (I), dans laquelle R1, R2et R3 désignent, indépendamment l'un de l'autre, H, OH, un (C1-C6)-alkyle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un (C1-C6)-alcényle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un (C1-C6)-alcoxy, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un (C1-C6)-alkylthio-(C1-C6)-alkyle, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un (C6-C10)-aryle, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un (C7-C12)-aralkyle, éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, un (C3-C5)-hétéroaryle éventuellement substitué par un groupe hydroxyle, sous réserve qu'au moins un groupe hydroxyle soit contenu dans au moins un reste R1, R2 et R3,de préférence R1 = H, CH3, CH2CH3, C6H5, (CH2)2SCH3 et R2 = H, CH3 et R3 = OH, de même de préférence R1 = CH2OH, CHOHCH3 et R2 = R3 = H, CH3, en particulier de préférence R1 = R2 = CH3 et R3 = OH, de même, en particulier, de préférence R1 = CH2OH, R2 = CH3 et R3 = H, procédé comprenant les étapes suivantes : chauffage d'une solution de départ aqueuse contenant le carboxylate d'ammonium, l'acide carboxylique et l'ammoniac se formant par décomposition thermique du carboxylate d'ammonium et, en même temps, au moins une partie de l'eau libre et de l'ammoniac formé étant éliminés de la solution, de sorte qu'on obtient une fraction de produit contenant l'acide hydroxycarboxylique, procédé caractérisé en ce que la teneur en sel d'ammonium dans la solution de départ est inférieure à 60% en poids, la décomposition thermique du sel d'ammonium, ainsi que l'élimination de l'eau libre et de l'ammoniac formé s'effectuent dans une étape du procédé, et en ce que le rendement en sel d'ammonium est supérieur à 20 % mol, de préférence à 30 % mol, avantageusement supérieur à 50 % mol, plus particulièrement, supérieur à 75% mol et, principalement, supérieur à 90% mol et notamment, 95 % mol, et sans la présence de produit tel que éther, alcool ou hydrocarbure en tant que produit d'entraînement.

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