C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 489/08 (2006.01) C07D 489/02 (2006.01) C07D 489/04 (2006.01)
Patent
CA 2067200
Families of antagonist-agonists and opiate narcotics are produced from norhydrocodeinone. In a preferred embodiment, norhydrocodeinone is refluxed with sulfosalicyclic dimethylketal and delta-6-enol ether derivatives and is then converted entirely to the ether by the addition of dry tetrahydrofuran simultaneously with the removal of the thus produced ether. The ether is then reacted with methanesulfonic acid and N-bromoacetamide to form the hydrobromide salt of the 7-bromodimethylketal derivative. From this derivative, a variety of products can be derived, including the novel further intermediate 14 hydroxynorcodeinone. The present invention enables derivation using a starting material which, unlike the starting materials of prior art processes, is available in the natural (-) or synthetic (+) form. Thus, the method of the present invention provides the only known route for the synthesis of (+) forms of various derivatives and intermediates, such as (+)-7-bromo-dimethylketal nordihydrocodeinone.
Des familles d'antagonistes-agonistes et de stupéfiants opiacés sont préparées à partir de la norhydrocodéinone. Dans une concrétisation préférée de l'invention, la norhydrocodéinone est chauffée au reflux avec le diméthylcétal sulfosalicylique et des dérivés éther du delta-6-énol, puis est convertie entièrement en éther par l'addition de tétrahydrofurane anhydre en même temps que l'élimination de l'éther ainsi produit. Ensuite, on fait réagir l'éther avec de l'acide méthanesulfonique et du N-bromoacétamide pour obtenir le bromhydrate du dérivé 7-bromodiméthylcétal. On peut obtenir, à partir de ce dérivé, divers produits dont le nouvel intermédiaire plus poussé 14-hydroxynorcodéinone. La présente invention permet d'obtenir des dérivés à partir d'un produit de départ qui, contrairement aux produits de départ des procédés antérieurs, est disponible sous forme naturelle (-) ou synthétique (+). Ainsi, la méthode décrite dans la présente invention est la seule connue qui permette de synthétiser les formes (+) des divers dérivés et intermédiaires, comme la (+)-7-bromo-diméthylcétal-nordihydrocodéinone.
Newman Amy H.
Rice Kenner C.
Gowling Lafleur Henderson Llp
U.s. Departm Ent Of Commerce The United States Of America Represented By The Secretary
LandOfFree
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