Transfer hydrogenation process

Details Transfer hydrogenation process Transfer hydrogenation process

C - Chemistry, Metallurgy

07

B

C07B 43/04 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07C 209/26 (2006.01) C07C 209/62 (2006.01) C07F 9/36 (2006.01) C07C 211/08 (2006.01) C07C 211/27 (2006.01) C07C 211/30 (2006.01)

Patent

CA 2383266

A catalytic transfer hydrogenation process is provided. The process can be employed to transfer hydrogenate N-substituted imines and iminium salts, which are preferably prochiral. The catalyst employed in the process is preferably a metal complex with one hydrocarbyl or cyclopentadienyl ligand and which is also coordinated to defined bidentate ligands. Preferred metals include rhodium, ruthenium and iridium. Preferred bidentate ligands are diamines and aminoalcohols, particularly those comprising chiral centres. The hydrogen donor is advantageously a mixture of triethylamine and formic acid. A process for the production of primary and secondary amines using the catalytic transfer hydrogenation of the N-substituted imines and iminium salts is also provided.

L'invention concerne un procédé catalytique d'hydrogénation par transfert. Le procédé peut être employé pour hydrogéner par transfert des sels d'imines et d'iminium N-substitués, qui sont de préférence prochiraux. Le catalyseur utilisé dans le procédé est de préférence un complexe métallique coordonné avec un ligand hydrocarbyle ou cyclopentadiényle, qui est aussi coordonné de manière à définir des ligands bidentés. Les métaux préférés comprennent le rhodium, le ruthénium et l'iridium. Les ligands bidentés préférés sont des diamines et des amino-alcools, en particulier celles/ceux comprenant des centres chiraux. Le donneur d'hydrogène est avantageusement un mélange de triéthylamine et d'acide formique. L'invention concerne également un procédé de production d'amines primaires et secondaires utilisant l'hydrogénation catalytique par transfert des sels d'imine et d'iminium N-substitués.

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