Transfer hydrogenation process and catalyst

Details Transfer hydrogenation process and catalyst Transfer hydrogenation process and catalyst

C - Chemistry, Metallurgy

07

B

C07B 53/00 (2006.01) B01J 31/18 (2006.01) B01J 31/22 (2006.01) C07C 29/143 (2006.01) C07C 33/18 (2006.01) C07C 33/20 (2006.01) C07C 33/46 (2006.01) C07C 35/32 (2006.01) C07C 41/26 (2006.01) C07C 43/178 (2006.01) C07C 311/18 (2006.01) C07C 311/20 (2006.01) C07D 339/04 (2006.01) C07F 17/02 (2006.01) B01J 31/28 (2006.01)

Patent

CA 2430295

A catalytic transfer hydrogenation process is provided. The catalyst employed in the process is a metal hydrocarbyl complex which is coordinated to defined bidentate ligands substituted with at least one group selected from an optionally substituted sulphonated hydrocarbyl group, a sulphonated perhalogenated hydrocarbyl group, or an optionally substituted sulphonated heterocyclyl group. Preferred metals include rhodium, ruthenium and iridium. Preferred bidentate ligands are diamines and aminoalcolols, particularly those comprising chiral centres. The hydrogen donor is advantageously a secondary alcohol or a mixture of thiethylamine and formic acid. The process can be employed to transfer hydrogenate ketones and imines, which are preferably prochiral. Catalysts for use in such a process are also provided.

La présente invention concerne un procédé d'hydrogénation par transfert catalytique. Le catalyseur utilisé dans le procédé est un complexe hydrocarbyle métallique qui est coordonné pour former des ligands bidentés définis substitués avec au moins un groupe choisi parmi un groupe hydrocarbyle sulphoné éventuellement substitué, un groupe hydrocarbyle perhalogéné sulphoné, ou un groupe hétérocyclyle sulphoné éventuellement substitué. Les métaux préférés sont rhodium, ruthénium et iridium. Des ligands bidentés préférés sont diamines and aminoalcools, notamment ceux qui comprennent des centres chiraux. Le donneur d'hydrogène est favorablement un alcool secondaire ou un mélange de thiéthylamine et d'acide formique. Le procédé peut être utilisé pour le transfert d'imines et de cétones hydrogénées qui sont de préférence prochirales. Cette invention concerne également des catalyseurs destinés à être utilisés dans un procédé de ce type.

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