Treatment of a composition comprising a trimethylolalkane...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 29/128 (2006.01) C07C 29/10 (2006.01) C07D 319/06 (2006.01)

Patent

CA 2373974

A process for treating a composition containing a substantial proportion of trimethylolpropane bis-monolinear formal (TMP-BMLF) or trimethylolethane bis-monolinear formal (TME-BMLF), e.g., a heavy ends residue obtained from the purification of a crude trimethylolpropane (TMP) or trimethylolethane (TME) product, wherein the composition is contacted at an elevated tem-perature with a strong acid catalyst, e.g., methanesulfonic acid, to produce a composition containing significantly increased amounts of TMP and trimethylolpropane monocyclic formal (TMP-MCF) or TME and trimethylolethane monocyclic formal (TME-MCF) respectively. Also disclosed is a process for reacting TMP-MCF or TME-MCF, either in substantially pure form or as present in the light ends overhead stream obtained in a finishing treatment of crude TMP or TME, with a monohydric or dihydric alcohol, e.g., ethylene glycol, in the presence of a strong acid catalyst to obtain additional TMP or TME and an acetal by-product, e.g., 1,3-diox-olane; and a process for directly reacting the TMP-BMLF or TME-BMLF present in a composition, e.g., the heavy ends residue obtained in the purification of TMP or TME, with a monohydric or dihydric alcohol, e.g., ethylene glycol, in the presence of a strong acid to obtain additional TMP or TME and an acetal by-product, e.g., 1,3- dioxolane.

L'invention concerne un procédé de traitement d'une composition contenant une proportion importante de triméthylolpropane bis-monolinéaire formal (TMP-BMLF) ou de triméthyloléthane bis-monolinéaire formal (TME-BMLF), par exemple, des résidus d'extrémités lourdes provenant de la purification d'un produit brut de triméthylolpropane (TMP) ou triméthyloléthane (TME). La composition entre en contact, à une température élevée, avec un catalyseur à base d'acide fort, par exemple, acide méthanesulfonique, pour produire une composition contenant des doses significativement accrues de TMP et de triméthylolpropane monocyclique formal (TMP-MCF) ou de TME et de triméthyloléthane monocyclique formal (TME-MCF), respectivement. L'invention concerne également un procédé faisant réagir TMP-MCF ou TME-MCF sous une forme sensiblement pure ou tels qu'ils se présentent dans le flux de tête d'extrémités légères obtenu dans un traitement de finition de TMP ou TME brut, avec un alcool monohydrique ou dihydrique, par exemple, éthylène glycol, en présence d'un catalyseur à base d'acide fort pour obtenir du TMP ou TME supplémentaire et un sous-produit d'acétal, par exemple, 1,3-dioxolane; ainsi qu'un procédé faisant directement réagir le TMP-BMLF ou TME-BMLF présent dans une composition, par exemple des résidus d'extrémités lourdes provenant de la purification de TMP ou TME, avec un alcool monohydrique ou dihydrique, par exemple, éthylène glycol, en présence d'un acide fort pour obtenir du TMP ou TME supplémentaire et un sous-produit d'acétal, par exemple, 1,3-dioxolane.

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