Trifluoromethyl-thiophene carboxylic acid anilides and use...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 333/12 (2006.01)

Patent

CA 2519990

The invention relates to trifluoromethyl-thiophene carboxylic acid anilides of general formulas I, II, and III, wherein the substituents have the following meaning: R1, R4 independently represent C1-C4alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkinyl, C1-C4 alkoxy, said groups being optionally substituted by halogen, H, halogen, nitro, CN; R2 represents H, OH, C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C4 alkoxy, said groups being optionally substituted by halogen; R3 represents C1-C12 alkyl, C3-C12 cycloalkyl, C2-C12 alkenyl, C5-C12 cycloalkenyl, C2-C12 alkinyl, C3-C12 cycloalkyl-C1-C4 alkyl, said groups being optionally substituted by R7; phenyl, phenyl-C1-C6 alkyl, phenyl-C2-C6 alkenyl, phenyl-C2-C6 alkinyl, phenyloxy-C1-C6 alkyl, phenyloxy-C2-C6 alkenyl, phenyloxy-C2-C6 alkinyl, the alkyl portion, alkenyl portion, and alkinyl portion being optionally substituted by R7 and the phenyl ring being optionally substituted by R5; -C(R8)=NOR6; X represents O, S, or a direct bond; R5 represents H, C1-C4alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C4 alkoxy, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkinyl, said groups being optionally substituted by halogen, halogen, nitro, CN, phenyl which can be substituted by R1, phenoxy that can be substituted by R1, C1-C6 alkyl-phenyl, the alkyl portion being optionally substituted by halogen and the phenyl ring being optionally substituted by R1; R6 represents C1-C4 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C2-C4 alkenyl, C2-C4 alkinyl, said groups being optionally substituted by halogen, phenyl which can be substituted by R1; R7 represents C1-C4 alkyl, C1-C8 alkoxy, C2-C8 alkenyloxy, C2-C8 alkinyloxy, C1-C4 alkoxy-C1-C8 alkoxy, said groups being optionally substituted by halogen, halogen; R8 represents H, R7, or C1-C12 alkyl, C3-C12 cycloalkyl, C2-C12 alkenyl, C5-C12 cycloalkenyl, C3-C12 cycloalkyl-C1-C4 alkyl, said groups being optionally substituted by halogen; phenyl which can be substituted by R5; n represents 0 to 4; and m represents 0, 1. Also disclosed is the use of the inventive trifluoromethyl-thiophene carboxylic acid anilides as fungicides and agents containing said trifluoromethyl- thiophene carboxylic acid anilides.

L'invention concerne un anilide d'acide carboxylique trifluorométhylthiophène de formule I, II et III, dans lesquelles les substituants ont la signification suivante: R?1¿,R?4 ¿signifient indépendamment l'un de l'autre alkyle C¿1?-C¿4?, cycloalkyle C¿3?-C¿6?, alcényle C¿2?-C¿4?, alkinyle C¿2?-C¿4?, alcoxy C¿1?-C¿4?, ces groupes pouvant être substitués par halogène, H, halogène, nitro, CN; R?2¿ désigne H, OH, alkyle C¿1?-C¿4?, cycloalkyle C¿3?-C¿6?, alcoxy C¿1?-C¿4?, ces groupes pouvant être substitués par halogène; R?3¿ représente alkyle C¿1?-C¿12?, cycloalkyle C¿3?-C¿12?, alcényle C¿2?-C¿12?, cycloalcényle C¿5?-C¿12?, alkinyle C¿2?-C¿12?, cycloalkyle C¿3?-C¿12?, alkyle C¿1?-C¿4?, ces groupes pouvant être substitués par R?7¿, phényle, phényle-alkyle C¿1?-C¿6?, phényle-alcényle C¿2?-C¿6?, phényle-alkinyle C¿2?-C¿6?, phényloxy-alkyle C¿1?-C¿6?, phényloxy-alcényle -C¿2?-C¿6?, phényloxy-alkinyle -C¿2?-C¿6?, les parties alkyle, alcényle et alkinyle pouvant être substituées par R?7¿ et le cycle phényle par R?5¿, -C(R?8¿)=NOR?6¿; X désigne O, S ou une liaison directe; R?5¿ signifie H, alkyle C¿1?-C¿4?, cycloalkyle C¿3?-C¿6?, alcoxy C¿1?-C¿4?, alcényle C¿2?-C¿4?, alkinyle C¿2?-C¿4?, ces groupes pouvant être substitués par halogène, halogène, nitro, CN, phényle, qui peut être substitué par R?1¿, phénoxy, qui peut être substitué par R?1¿, phényle-alkyle C¿l?-C¿6?, la partie alkyle pouvant être substituée par halogène et le cycle phényle par R?1¿; R?6¿ représente alkyle C¿1?-C¿4?, cycloalkyle C¿3?-C¿6?, alcényle C¿2?-C¿4?, alkinyle C¿2?-C¿4?, ces groupes pouvant être substitués par halogène, phényle, qui peut être substitué par R?1¿; R?7¿ désigne alkyle C¿1?-C¿4?, alcoxy C¿1?-C¿8?, alcényloxy C¿2?-C¿8?, alkinyloxy C¿2?-C¿8?, alcoxy C¿l?-C¿4?-alcoxy- C¿1?-C¿8?, ces groupes pouvant être substitués par halogène, halogène; R?8¿ représente H, R?7¿ ou alkyle C¿1?-C¿12?, cycloalkyle C¿3?-C¿12?, alcényle C¿2?-C¿12?, cycloalcélyne C¿5?-C¿12?, cycloalkyle C¿3?-C¿12?-alkyle-C¿1?-C¿4?, ces groupes pouvant être substitués par halogène; phényle, qui peut être substitué par R?5¿; n est 0-4 ; m est 0, 1. La présente invention porte également sur l'utilisation de l'anilide d'acide carboxylique trifluorométhylthiophène en tant que fongicide et sur les agents le contenant.

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