Tris(substituted phenyl)bismuth derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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Details

C07F 9/94 (2006.01) A61K 49/04 (2006.01)

Patent

CA 2170155

A tris(substituted phenyl)bismuth derivative of the general formula (I) or, if any, a pharmaceutically acceptable salt thereof: Image (I) {wherein X1 is Y1-NR1R2[wherein Y1 is -SO2- or Image , and each of R1 and R2 is, independently of each other, a hydrogen atom, a C1-4 alkyl group or A-Z (wherein A is an alkylene chain which has 2-6 carbon atoms in total and may have a branch having at least two carbon atoms, and Z is OR3 (wherein R3 is SiR4R5R6 (wherein each of R4, R5 and R6 is, independently of one another, a C1-4 alkyl group or a phenyl group), a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group) or NR7R8 (wherein each of R7 and R8 is, independently of each other, a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group)) provided that the case where R1 and R2 are both hydrogen atoms is excepted], Image (wherein R9 is a C1-4 alkyl group, and R7 is the same as defined above) or Y2-A-Z [wherein Y2 is an oxygen atom, - S(O)n- (wherein n is an integer of 0 or 2) or Image (wherein R1 is the same as defined above), and A and Z are the same as defined above], and each of X2 and X3 is, independently of each other, a hydrogen atom or any substituent defined above with respect to X1}.

Cette invention concerne un dérivé de bismuth tris(phényle substitué) répresenté par la formule générale (I) et le cas échéant un de ses sels admis en pharmacie. X<1> représente une séquence Y<1>-NR<1>R<2>. Dans cette séquence, Y<1> représente un -SO2- ou un -C(=O)-, R<1> et R<2> représentant chacun indépendamment un hydrogène, un C1-C4 alkyle ou un A-Z. A ce niveau, d'une part, A représente un alkylène comportant au total 2 à 6 atomes de carbone et pouvant avoir une branche comportant au moins deux atomes de carbone, et d'autre part, Z représente une séquence OR<3>. Dans cette séquence OR<3>, R<3> représente une séquence SiR<4>R<5>R<6> (R<4>, R<5> et R<6> représentant chacun indépendamment un C1-C4 alkyle ou un phényle), un hydrogène ou un C1-C4 alkyle. Mais R<3> peut également représenter un NR<7>R<8>, R<7> et R<8> représentant chacun indépendamment un hydrogène ou un C1-C4 alkyle. Cette première représentation de Y<1> n'est possible que si R<1> et R<2> sont ni l'un ni l'autre des atomes d'hydrogène. Une seconde représentation de Y<1> peut également être une séquence -O-CHR<7>-OR<9> dans laquelle R<9> représente un C1-C4 alkyle, R<7> étant coforme à la définition précédente. Une troisième représentation de Y<1> peut être T<2>-A-Z, Y<2> représentant O, -S(O)n- ("n" représentant un entier, égal à 0 ou 2) ou -NR<1>, R<1> étant conforme à la définition précédente, et A et Z étant l'un et l'autre conformes à leurs définitions précédentes. X<2> et X<3> représentent chacun indépendamment un hydrogène ou un substituant défini ci-dessus pour X<1>. Ce composé qui a un bon effet opacifiant en radiologie, convient particulièrement aux examens radiologiques comme opacifiant injectable par voie veineuse, urinaire ou autre.

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