Tumor imaging compounds

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 229/00 (2006.01) A61K 51/04 (2006.01) C07C 229/20 (2006.01) C07F 13/00 (2006.01)

Patent

CA 2479514

The invention provides novel amino acid compounds of use in detecting and evaluating brain and body tumors. These compounds combine the advantageous properties of .alpha.-aminoisobutyric acid (AIB) analogs namely, their rapid uptake and prolonged retention in tumors with the properties of halogen substituents, including certain useful halogen isotopes such as fluorine-18, iodine-123, iodine-124, iodine-125, iodine-131, bromine- 75, bromine-76, bromine-77, bromine-82, astatine-210, astatine-211, and other astatine isotopes. In addition the compounds can be labeled with technetium and rhenium isotopes using known chelation complexes. The amino acid compounds disclosed herein have a high specificity for target sites when administered to a subject in vivo. The labeled amino acid compounds are useful as imaging agents in detecting and/or monitoring tumors in a subject by Positron Emission Tomography (PET) and Single Photon Emission Computer Tomography (SPECT).

La présente invention concerne de nouveaux composés d'acides aminés destinés à être utilisés pour détecter et évaluer des tumeurs du cerveau et du corps. Lesdits composés combinent les propriétés avantageuses d'analogues de l'acide .alpha.-aminoisobutyrique (AIB), à savoir, leur absorption rapide et leur rétention prolongée dans des tumeurs avec les propriétés de substituants d'halogène, notamment de certains isotopes d'halogène utiles tels que le fluor-18, l'iode-123, l'iode-124, l'iode-125, l'iode-131, le brome-75, le brome-76, le brome-77, le brome-82, l'astatine-210, l'astatine-211 et d'autres isotopes d'astatine. De plus, lesdits composés peuvent être marqués à l'aide d'isotopes de technétium et de rhénium utilisant des complexes de chélation connus. Les composés d'acides aminés selon l'invention présentent une spécificité élevée pour des sites cibles lorsqu'ils sont administrés à un sujet in vivo. Parmi les composés d'acides aminés préférés, on trouve le [?18¿F] FAMP, ([?18¿F]5a) et [?18¿F]<I>N</I>-MeFAMP, ([?18¿F]5b). L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques constituées d'une fraction d'acide alpha-aminé attachée à un noyau à chaîne carbonée à quatre, cinq ou six éléments. Les composés d'acides aminés marqués sont utiles en tant qu'agents d'imagerie pour détecter et/ou surveiller des tumeurs chez un sujet par tomographie par émission de positons (TEP) et tomographie d'émission monophotonique (TEM).

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