Use of 2,4-diamino-3-hydroxycarboxylic acid derivatives as...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 271/22 (2006.01) A61K 31/325 (2006.01) A61P 43/00 (2006.01)

Patent

CA 2370830

The present invention relates to the new use of 2,4-diamino-3- hydroxycarboxylic acids of formula (I), in which A and B independently represent a bond or an unsubstituted or substituted amino acyl moiety; R1 represents hydrogen; an amino protecting group; or a group of formula R5Y- wherein R5 represents hydrogen or an unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl group; and Y represents -CO-; -NH-CO-; -NH-CS-; -SO2-; -O-CO-; or -O-CS-; R2 represents the side chain of a natural amino acid; an alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl or cycloalkylalkyl group; or trimethylsilylmethyl, 2-thienylmethyl or styrylmethyl; R3 represents halogen, alkyl, alkoxy or hydroxyalkoxy; and R4 represents 2(R)-hydroxyindan-1(S)-yl; (S)-2-hydroxy-1-phenylethyl; or 2-hydroxy-benzyl unsubstituted or substituted in 4-position by methoxy; in the manufacture of a pharmaceutical composition for the treatment of a proliferative disease, e.g. of a solid tumor; to a method of treatment of warm-blooded animals; and to 2,4-diamino-3-hydroxycarboxylic acids of formula (I*), wherein A and B independently represent an unsubstituted or substituted amino acyl moiety; R2 represents arylalkyl; R3 represents halogen, alkyl, alkoxy or hydroxyalkoxy; R4 represents 2-hydroxy-benzyl unsubstituted or substituted in 4 position by methoxy; and R5 represents arylalkyl and Y represents -CO-; or R5 represents alkyl substituted by cycloalkyl, naphthyl, pyridyl or phenyl in which phenyl is substituted by alkyl or amino; and Y represents -O-CO; pharmaceutically acceptable salts thereof; and the use of such compounds of formula (I*) for the therapeutic treatment of the human or animal body, especially the treatment of proliferative diseases.

La présente invention se rapporte à une nouvelle utilisation d'acides 2,4-diamino-3-hydroxycarboxyliques de la formule (I), dans laquelle A et B représentent indépendamment une liaison ou un groupe caractéristique aminoacyle substitué ou non substitué; R1 représente hydrogène; un groupe amino de protection ou un groupe de la formule R5Y-, où R5 représente hydrogène ou un groupe alkyle, alkényle, alkinyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle, hétéroarylalkyle, hétérocyclyle ou hétérocyclylalkyle substitué ou non substitué; et Y représente -CO-, -NH-CO-, -NH-CS-, -SO2, -O-CO- ou -O-CS-; R2 représente la chaîne latérale d'un amino-acide naturel, un groupe alkyle, arylalkyle, hétéroarylalkyle ou cycloalkylalkyle, ou triméthylsilylméthyle, 2-thiénylméthyle ou styrylméthyle; R3 représente halogène, alkyle, alcoxy ou hydroxyalcoxy; et R4 représente 2(R)-hydroxyindane-1(S)-yle; (S)-2-hydroxy-1-phényléthyle; ou 2-hydroxy-benzyle non substitué ou substitué en position 4 par méthoxy; dans la fabrication d'une composition pharmaceutique pour le traitement d'une maladie proliférante, telle qu'une tumeur solide; à un procédé de traitement d'animaux à sang chaud; et à des acides 2,4-diamino-3-hydroxycarboxyliques de la formule (I*), dans laquelle A et B représentent indépendamment un groupe caractéristique aminoacyle; R2 représente arylalkyle; R3 représente halogène, alkyle, alcoxy ou hydroxyalcoxy; R4 représente 2-hydroxy-benzyle substitué ou non substitué en position 4 par méthoxy; et R5 représente arylalkyle et Y représente -CO-; ou R5 représente alkyle substitué par cycloalkyle, naphtyle, pyridyle ou phényle, où phényle est substitué par alkyle ou amino; et Y représente -O-CO-; des sels pharmaceutiquements acceptables dudit composé; et à l'utilisation de composés de la formule (I*) pour le traitement thérapeutique du corps humain ou animal, notamment le traitement de maladies proliférantes.

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