Vinyl monomer polymerization inhibition using hindered...

C - Chemistry – Metallurgy – 09 – K

Patent

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C09K 15/20 (2006.01) C07B 63/04 (2006.01) C07C 7/20 (2006.01) C07C 51/50 (2006.01) C07C 239/08 (2006.01) C07C 253/32 (2006.01) C09K 15/30 (2006.01)

Patent

CA 2343022

It has been discovered that the polymerization of vinyl aromatic compounds, such as styrene, may be inhibited by the addition of a composition that contains a hindered hydroxylamine, and, optionally, a synergist together with the hindered hydroxylamine. In one embodiment of the invention, the hindered N,N-disubstituted hydroxylamine has the formula: [(R1R2R3)C]2N-OH where R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, straight, branched or cyclic alkyl, aryl, aralkyl, and alkaryl moieties; where no more than two of R1, R2, and R3 on each C can be hydrogen at a time; where one or more of R1, R2, and R3 on one C may be joined to a R1, R2, and R3 on the other C to form a cyclic moiety selected from the group consisting of alkylene, and aralkylene moieties; where any two of the R1, R2, and R3 on any one C may be joined together to form a cycloalkyl; where any of the above definitions of R1, R2, and R3 may contain one or more heteroatoms selected from the group consisting of N, O and S; and where the total number of carbon atoms in the hindered N,N-disubstituted hydroxylamine ranges from 6 to 70. Optional synergists may include alkyl-substituted hydroxyarenes such as 2,5-di- tert-butylhydroquinone, and hydrogen transfer agents such as 1,2,3,4- tetrahydronaphthalene; and the like, and mixtures thereof.

L'invention concerne la possibilité d'inhiber la polymérisation de composés aromatiques vinyliques tels que le styrène, par ajout d'une composition contenant une hydroxylamine encombrée et, éventuellement, un composé synergique en même temps que l'hydroxylamine encombrée. Dans un mode de réalisation de l'invention, l'hydroxylamine encombrée N,N-disubstituée possède la formule: [(R?1¿R?2¿R?3¿)C]¿2?N-OH dans laquelle R?1¿, R?2¿ et R?3¿ sont indépendamment sélectionnés dans le groupe formé par un hydrogène, des fractions alkyle, aryle aralkyle et alcaryle droites, ramifiées ou cycliques; pas plus de deux éléments pris parmi R?1¿, R?2¿ et R?3¿ sur chaque C ne pouvant être hydrogènes en même temps; un ou plusieurs éléments pris parmi R?1¿, R?2¿ et R?3¿ sur un seul C pouvant être réunis avec R?1¿, R?2¿ ou R?3¿ sur l'autre C pour constituer une fraction cyclique sélectionnée dans le groupe formé par des fractions alkylène et aralkylène; deux éléments pris parmi R?1¿, R?2¿ et R?3¿ sur n'importe quel C pouvant être réunis pour former un cycloalkyle; n'importe laquelle des définitions ci-dessus de R?1¿, R?2¿ et R?3¿ pouvant contenir un ou plusieurs hétéroatomes sélectionnés dans le groupe formé par N, O et S; et le nombre total d'atomes de carbone dans l'hydroxylamine encombrée N,N-disubstituée étant compris entre 6 et 70. Des composés synergiques éventuels peuvent comprendre des hydroxyarènes substitués par un alkyle tels que 2,5-di-tert-butylhydroquinone et des agents de transfert d'hydrogène tels que 1,2,3,4-tétrahydronaphtalène; ainsi que leurs analogues et mélanges.

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