Viral polymerase inhibitors

Details Viral polymerase inhibitors Viral polymerase inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 409/14 (2006.01) A61K 31/4184 (2006.01) A61K 31/427 (2006.01) A61P 31/14 (2006.01) C07D 235/08 (2006.01) C07D 235/18 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 409/04 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01)

Patent

CA 2412718

A compound of formula (I) wherein: X is CH or N; Y is O or S; Z is OH, NH2, NMeR3, NHR3; OR3 or 5- or 6-membered heterocycle, having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, said heterocycle being optionally substituted with from 1 to 4 substituents; A is N, COR7 or CR5, wherein R5 is H, halogen, or (C1-6) alkyl and R7 is H or (C1-6 alkyl), with the proviso that X and A are not both N; R6 is H, halogen, (C1-6 alkyl) or OR7, wherein R7 is H or (C1-6 alkyl); R1 is selected from the group consisting of 5- or 6-membered heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N, and S, phenyl, phenyl(C1-3)alkyl, (C2-6)alkenyl, phenyl(C2-6)alkenyl, (C3-6)cycloalkyl, (C1- 6)alkyl, CF3, 9- or 10-membered heterobicycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, wherein said heterocycle, phenyl, phenyl(C2- 6)alkenyl and phenyl(C1-3)alkyl, alkenyl , cycloalkyl, (C1-6)alkyl, and heterobicycle are all optionally substituted with from 1 to 4 substituents; R2 is selected from (C1-6)alkyl, (C3-7)cycloalkyl, (C3-7)cycloalkyl(C1-3)alkyl, (C6-10)bicycloalkyl, adamantyl, phenyl, and pyridyl, all of which is optionally substituted with from 1 to 4 substituents; R3 is selected from H, (C1-6)alkyl, (C3-6)cycloalkyl, (C3-6)cycloalkyl(C1-6)alkyl, (C6-10)aryl, (C6- 10)aryl(C1-6)alkyl, (C2-6)alkenyl, (C3-6)cycloalkyl(C2-6)alkenyl, (C6- 10)aryl(C2-6)alkenyl, N{(C1-6) alkyl}2, NHCOO(C1-6)alkyl(C6-10)aryl, NHCO(C6- 10)aryl, (C1-6)alkyl-5- or 10-atom heterocycle, having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and 5- or 10-atom heterocycle having 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S; wherein said alkyl, cycloalkyl, aryl, alkenyl and heterocycle are all optionally substituted with from 1 to 4 substituents; n is zero or 1; or a detectable derivative or salt thereof. The compounds of the invention may be used as inhibitors of hepatitis C virus replication. The invention further provides a method for treating or preventing hepatitis C virus infection.

Cette invention a trait à un composé correspondant à la formule (I) ou à un dérivé détectable ou à un sel de celui-ci. Dans cette formule, X représente CH ou N, Y représente NH¿2?, NMeR?3¿, NHR?3¿; OR?3¿ ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, ayant de 1 à 4 hétéroatomes, choisi dans le groupe constitué par O, N et S, cet hétérocycle pouvant être éventuellement substitué par de 1à 4 substituants, A représente N, COR?7¿ or CR?5¿, R?5¿ représentant H, un halogène ou un alkyle porteur de 1 à 6 atomes de carbone et R?7¿ représente H ou un alkyle porteur de 1 à 6 atomes de carbone, à la condition que X et A ne représentent pas tous deux N, R?6¿ représente H, un halogène, un alkyle porteur de 1 à 6 atomes de carbone ou OR?7¿, R?7¿ représentant H ou un alkyle porteur de 1 à 6 atomes de carbone, R?1¿ est choisi dans le groupe constitué par un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, ayant de 1 à 4 hétéroatomes, choisi dans le groupe constitué par O, N et S, un phényl, un phényl(C¿1?-C¿3?)alkyle, un alcényle porteur de 2 à 6 atomes de carbone, un phényl(C¿2?-C¿6?)alcényle, un cycloalkyle porteur de 3 à 6 atomes de carbone, un alkyle porteur de 1 à 6 atomes de carbone, CF¿3? ou un hétérobicycle à 9 ou 10 chaînons, ayant de 1 à 4 hétéroatomes, choisi dans le groupe constitué par O, N et S, cet hétérocycle, ces phényle, phényl(C¿2?-C¿6?)alcényle, phényl(C¿1?- C¿3?)alkyle, alcényle, cycloalkyle, alkyle porteur de 1 à 6 atome et cet hétérobicycle étant tous, éventuellement, substitués par de 1 à 4 substituants, R?2¿ est choisi dans le groupe constitué par un alkyle porteur de 1 à 6 atomes de carbone, un cycloalkyle porteur de 3 à 7 atomes de carbone, un (C¿3?-C¿7?)cycloalkyl(C¿1?-C¿3?)alkyle, un bicycloalkyle porteur de 6 à 10 atomes de carbone, un adamantyle, un phényle et un pyridyle, tous étant éventuellement substitués par de 1 à 4 substituants, R?3¿ est choisi dans le groupe constitué par H, (C¿1?-C¿6?)alkyle, (C¿3?-C¿6?)cycloalkyle, (C¿3?-C¿6?)cycloalkyl(C¿1-?C-¿6?)alkyle, (C¿6?-C¿10?)aryle, (C¿6?-C¿10?)aryl(C¿1?-C¿6?)alkyle, (C¿2?-C¿6?)alcényle, (C¿3?-C¿6?)cycloalkyl(C¿2?-C¿6?)alcényle, (C¿6?-C¿1?)aryl(C¿2?-C¿6?)alcényle, N{(C¿1?-C¿6?) alkyl}¿2?, NHCOO(C¿1?-C¿6?)alkyl(C¿6?-¿10?)aryle, NHCO(C¿6?-¿10?)aryle, (C¿1?-C¿6?)alkyle-5- ou un hétérocycle porteur de 10 atomes, ayant de 1 à 4 hétéroatomes, choisi dans le groupe constitué par O, N et S, ces alkyle, cycloalkyle, aryle, alcényle et cet hétérocycle sont tous éventuellement substitués par de 1 à 4 substituants, la valeur de n est égale à 0 ou à 1. Il est possible d'utiliser ces composés comme inhibiteurs de la réplication du virus de l'hépatite C. Cette invention porte également sur une méthode de traitement ou de prévention d'une infection par le virus de l'hépatite C.

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