Vla-4 integrin antagonists

Details Vla-4 integrin antagonists Vla-4 integrin antagonists

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 275/38 (2006.01) A61K 31/17 (2006.01) A61K 31/5375 (2006.01) A61P 27/02 (2006.01) C07C 275/42 (2006.01) C07C 279/28 (2006.01) C07D 295/13 (2006.01) C07D 295/185 (2006.01)

Patent

CA 2388686

Compounds of formula (I) wherein Ar is carbocyclic or heterocyclic aryl, or biaryl; Q is O, S or N-C.ident.N; X is arylene; V is NH, O, NHOH, CH2 or a direct bond; W is NH, O, NHOH, CH2 or a direct bond; Alk is C2-C7-alkylene or C2-C7-alkylene interrupted by O, S, SO, SO2 or NR3; Y is amino, acylamino, mono- or di- (lower alkyl, aryl or aralkyl)-amino, pyrrolidino, perhydroazepino or a group of the formula (II) in which M1 is N; and M2 is CH2, O, NR3, S, SO or SO2; R1, R2 and R3 are independently hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl, aryl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl-lower alkyl or aryl-lower alkenyl; Z is lower alkylene or lower alkylene substituted by one or more of lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl, aryl, cycloalkyl- lower alkyl, aryl-lower alkyl or aryl-lower alkenyl; or Z is lower alkylene interrupted by O, S, SO, SO2 or NR3; pharmaceutically acceptable esters and amides thereof; and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as VLA-4 integrin antagonists.

La présente invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle Ar est un aryle carbocyclique ou hétérocyclique ou un biaryle ; Q est O, S ou N-C=N ; X est arylène ; V est NH, O, NHOH, CH¿2? ou une liaison directe; W est NH, O, NHOH, CH¿2? ou une liaison directe; Alk est alkylène en C¿2?-C¿7? ou alkylène en C¿2?-C¿7? interrompu par O, S, SO, SO¿2? or NR¿3?; Y est amino, acylamino, mono- or di-(alkyle, aryle ou aralkyle inférieur)-amino, pyrrolidino, perhydroazepino ou un groupe de la formule (II) dans laquelle M¿1? is N; et M¿2? est CH¿2?, O, NR¿3?, S, SO ou SO¿2?; R¿1?, R¿2? et R sont indépendamment hydrogène, alkyle inférieur, alkényle inférieur, cycloalkyle, aryle, cycloalkyle-alkyle inférieur, aryle-alkyle inférieur ou aryle-alkényle inférieur; Z est alkylène inférieur ou alkylène inférieur substitué par un ou plusieurs des éléments alkyle inférieur, alkényle inférieur, cycloalkyle, aryle, cycloalkyle-alkyle inférieur, aryle-alkyle inférieur ou aryle-alkényle inférieur; ou Z est alkylène inférieur interrompu par O, S, SO, SO¿2? or NR¿3?; des esters et des amides pharmaceutiquement acceptables de ces derniers ; et des sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers, qui sont utilisés comme antagonistes de l'intégrine VLA-4.

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