Water compatible curing agents for epoxy resins

C - Chemistry – Metallurgy – 08 – G

Patent

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C08G 59/50 (2006.01) C08L 63/00 (2006.01)

Patent

CA 2309699

A novel water compatible curing agent for epoxy resins is provided. The curing agent can be made by (a) reacting at least one polyamine having at least 3 active amine hydrogen atoms per molecule and at least one epoxy resin having a functionality of at least 1.5 in an epoxy functionality equivalents to polyamine mole ratio of 0.9:1 to 1:10 thereby producing an amine-terminated intermediate; (b) reacting the amine-terminated intermediate with 0.5 to 25 weight percent, based on the amine-terminated intermediate, of an acid-terminated polyalkyleneglycol-containing compound having formulae (I), (II) and (III) wherein R1 is an alkyl, aryl, or arylalkyl group having 1 to 15 carbon atoms, X and Y are independently a hydrogen, methyl, or ethyl group with the provision that if X is methyl or ethyl, Y is hydrogen or if Y is methyl or ethyl, X is hydrogen, and n + m + o is a real number from 100 to 200, and n + o is at least 70 percent of n + m + o, and in a ratio of (I) to (II) by weight in the range of 100:0 to 0:100, and in a ratio of (I) to (III) by weight in the range of 100:0 to 0:100, and in a ratio of (II) to (III) by weight in the range of 100:0 to 0:100, until essentially all of the acid group is consumed. Such amine-terminated curing agent can also be capped with a monoepoxy. The curing agent can also be made (a) reacting at least one polyamine described above and an epoxy resin thereby producing an amine- terminated intermediate; (b) reacting the amine-terminated intermediate with a monoepoxy to provide a capped amine-terminated intermediate; then (c) reacting the capped amine-terminated intermediate with an acid-terminated polyalkyleneglycol-containing compound described above.

L'invention concerne un nouvel agent de durcissement compatible avec l'eau pour résines époxydes. L'agent de durcissement peut être produit (a) par réaction d'au moins une polyamine présentant au moins trois atomes hydrogène d'amine active par molécule ainsi qu'au moins une résine époxyde ayant une fonctionnalité d'au moins 1,5 dans un rapport molaire entre des équivalents de fonctionnalité époxyde et la polyamine de 0,9:1 à 1:10 produisant ainsi un intermédiaire à terminaison amine; (b) par réaction de l'intermédiaire à terminaison amine avec 0,5 à 25 % en poids, sur la base de l'intermédiaire à terminaison amine, d'un composé contenant du polyalkylèneglycol à terminaison acide ayant les formules (I, II, III) dans lesquelles R<1> représente un groupe alkyle, aryle ou arylalkyle ayant 1 à 15 atomes de carbone, X et Y représentent indépendamment un groupe hydrogène, méthyle ou éthyle à la condition que si X représente méthyle ou éthyle, Y représente hydrogène ou si Y représente méthyle ou éthyle, X représente hydrogène, et n + m + o est un nombre réel compris entre 100 et 200, et n + o représente au moins 70 % de n + m + o, et dans un rapport entre (I) et (II) en poids dans la plage comprise entre 100:0 et 0:100, un rapport entre (I) et (III) en poids dans la plage comprise entre 100:0 et 0:100, et dans un rapport entre (II) et (III) en poids dans la plage comprise entre 100:0 et 0:100, jusqu'à ce qu'essentiellement tout le groupe d'acides soit consommé. Cet agent de durcissement à terminaison acide peut aussi être couronné d'un monoépoxyde. L'agent de durcissement peut également être produit (a) par réaction d'au moins une polyamine décrite ci-dessus et d'une résine époxyde produisant ainsi un intermédiaire à terminaison amine; (b) par réaction de l'intermédiaire à terminaison amine avec un monoépoxyde pour produire un intermédiaire à terminaison amine couronnée; puis (c) par réaction de l'intermédiaire à terminaison amine couronnée avec un composé décrit ci-dessus contenant du polyalkylèneglycol à terminaison acide.

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