C - Chemistry – Metallurgy – 09 – B
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
09
B
C09B 23/02 (2006.01) C07D 209/10 (2006.01) C07D 209/24 (2006.01) G01N 33/58 (2006.01)
Patent
CA 2605114
Disclosed are cyanine dyes that are useful for labelling and detecting biological and other materials. The dyes are of formula (I): [Insert compounds here] (I) in which at least one of groups R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 R11, R12, R13 and R14 is -L-M or -L-P, where L is a linking group, M is a target bonding group and P is a conjugated component, and at least one of groups R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 comprises fluorine. The use of cyanine dyes substituted by fluorine and having additional substitution with three or more sulphonic acid groups for labelling biological target molecules results in a labelled product in which there is reduced dye-dye aggregation and improved photostability, compared with cyanine dyes having no such substitutions. The dyes of the present invention are particularly useful in assays involving fluorescence detection where continual or repeated excitation is a requirement, for example in kinetic studies, or in microarray analyses where microarray slides may need to be reanalysed over a period of days.
L'invention concerne des colorants à base de cyanine utiles dans l'étiquetage et la détection de substances biologiques et d'autres substances. Les colorants sont de formule (I) dans laquelle: au moins un groupe parmi R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10 R11, R12, R13 and R14 représente -L-M ou -L-P, L désignant un groupe de liaison, M désignant un groupe de liaison cible et P un composant conjugué, et au moins un groupe parmi R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 et R10 comprend de la fluorine. L'utilisation des colorants à base de cyanine substituée par la fluorine et comprenant une substitution supplémentaire avec au moins trois groupes d'acide sulfonique permettant d'étiqueter des molécules cibles biologiques permet d'obtenir un produit étiqueté dans lequel il y a une agrégation colorant-colorant réduite et une photostabilité améliorée, comparativement à des colorants à base de cyanine ne possédant pas de telles substitutions. Les colorants selon invention sont spécialement utiles dans des essais impliquant une détection de la fluorescence dans laquelle une excitation continue ou répétée est nécessaire, par exemple dans des études cinétiques ou des analyses de micro-réseaux, les lames de ceux-ci devant éventuellement être réanalysées pendant une durée de quelques jours.
Cooper Michael Edward
Gardner Nicholas John
Laughton Peter Gordon
Fetherstonhaugh & Co.
Ge Healthcare Uk Limited
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1619712