Water soluble onium salt of taxo-diterpenoid

Details Water soluble onium salt of taxo-diterpenoid Water soluble onium salt of taxo-diterpenoid

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 417/14 (2006.01) A61K 31/41 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01) C07D 411/12 (2006.01) C07D 411/14 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)

Patent

CA 2180444

Onium salts of taxo-diterpenoid-Cn, 2-0-aza-arenes are employed as water soluble prodrugs. For example, taxol-2'-methylpyridinium tosylate (MPT) is characterized by an elevated aqueous solubility, rapid activation by serum protein, good stability in most other aqueous solutions, formation of a protein:taxol intermediate and good retension within the circulatory system. The toxicity of the activated form is comparable or greater than underivatized taxol. Furthermore, taxol-2'-MPT can be synthesized by a simple one step reaction between taxol and 2-fluoro-1-MPT. The invention is applicable to taxol and taxol mimetics having hydroxyls that are reactive with onium salts of 2-halogenated-aza-arenes. For example, taxol, C-2 substituted analogs of taxol, and Taxotere each have reactive hydroxyls at the 2' and 7 positions. The invention is also applicable to a wide array of 2-halogenated-aza-arenes.

Cette invention concerne des sels onium de taxo-diterpénoïde-C?n¿, 2-0-aza-arènes qu'on utilise comme promédicaments solubles dans l'eau. Par exemple, le taxol-2'-méthylpyridinium toxylate se caractérise par une solubilité aqueuse élevée, une activation rapide par la protéine sérique, une bonne stabilité dans la plupart des autres solutions aqueuses, la formation d'une protéine:un intermédiaire de taxol et une bonne rétention dans le système circulatoire. La toxicité de la forme activée est comparable ou supérieure à celle du taxol non dérivé. En outre on peut synthétiser du taxol-2'-MPT en n'effectuant qu'une seule étape de réaction simple entre du taxol et du 2-fluoro-1-MPT. Cette invention peut s'appliquer au taxol et aux substances mimétiques du taxol comprenant des groupes hydroxyle qui réagissent avec les sels onium de 2-halogéné-aza-arènes. Par exemple, le taxol, les analgoues à substitution C-2 de taxol, et le Taxotere comprennent chacun des groupes hydroxyle réactifs situés en positions 2' et 7. Cette invention s'applique également à une gamme étendue de 2-halogéné-aza-arènes.

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