Organoboron derivatives and process for coupling organic...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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Details

C07F 5/04 (2006.01) C07B 37/02 (2006.01) C07B 37/04 (2006.01)

Patent

CA 2346683

This invention relates to a process for covalently coupling organic compounds which comprises: reacting an olefinic compound having at least one carbon to carbon double bond or an acetylenic compound having at least one carbon to carbon triple bond with a diboron derivative in the presence of a Group 8-11 metal catalyst to form an organoboron intermediate having an organoboronate residue on at least one carbon atom of the respective double or triple bond; and reacting the organoboron intermediate with an organic compound having a halogen or halogen-like substituent at a coupling position in the presence of a Group 8-11 metal catalyst and a suitable base, whereby the olefinic or acetylenic compound is coupled to the organic compound via a direct bond between the carbon atom having the organoboronate residue and the coupling position. This invention also relates to a process for preparing an organoboron derivative which comprises reacting an olefinic compound having a leaving group in at the allylic position with a diboron derivative in the presence of a Group 8-11 metal catalyst such that the leaving group is replaced with an organoboronate residue. The invention further relates to organoboron intermediates and their preparation.

L'invention concerne un procédé de couplage covalent de composés organiques, qui consiste à :faire réagir un composé oléfinique possédant au moins une double liaison carbone-carbone ou un composé acétylénique possédant au moins une liaison triple carbone-carbone, avec un dérivé dibore, en présence d'un catalyseur métallique de Groupe 8-11, de sorte qu'un intermédiaire organobore possédant un reste organoborate soit formé sur au moins un atome de carbone de la liaison double ou triple respective ; et faire réagir l'intermédiaire organobore avec un composé organique possédant un substituant halogène ou du type halogène, en position de couplage, en présence d'un catalyseur métallique de Groupe 8-11 et une base appropriée, le composé oléfinique ou acétylénique étant couplé au composé organique par l'intermédiaire d'une liaison directe entre l'atome de carbone possédant le reste organoborate et la position de couplage. L'invention porte également sur un procédé de préparation d'un dérivé organobore, qui consiste à faire réagir un composé oléfinique possédant un groupe partant en position allylique, avec un dérivé dibore, en présence d'un catalyseur métallique de Groupe 8-11, de manière que le groupe partant soit remplacé par un reste organoborate. L'invention se rapporte également à des intermédiaire organobores et à leur préparation.

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