Nitroaromatic solubilizer for nitroxyls in aromatic solvents

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – B

Patent

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C07B 63/04 (2006.01) C08F 2/40 (2006.01)

Patent

CA 2406720

Disclosed herein is a method for increasing the solubility of a compound having the structural formula (I), in an aromatic hydrocarbon solvent comprising adding to said solvent a nitroaromatic compound having the structure (II) wherein, in formula (II), R25, R26, R27, R28, R29 and R30 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl, heterocyclic, substituted alkyl, substituted aryl, OR11, NR11R12, SR11, NO2, NO, CN, COR11, COOR11, CONR11R12, NR11COR12, halogen, and/or any two adjacent groups can be taken together to form ring structures(s) of five to seven members, provided that at least one of R25, R26, R27, R28, R29 and R30 is NO2, and R11 and R12 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, benzyl, cyclic, heterocyclic, and substituted alkyl or aryl where the substituents are C, O, N, S, or P, or R11 and R12 can be taken together to form a ring structure of five to seven members and, in formula (I), R1 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, and heteroatom-substituted alkyl and R2 and R3 are independently selected from the group consisting of alkyl and heteroatom-substituted alkyl; and X1 and X2 (1) are independently selected from the group consisting of halogen, cyano, COOR7, -S-COR7, -OCOR7, (wherein R7 is alkyl or aryl), amido, -S-C6H5, carbonyl, alkenyl, or alkyl of 1 to 15 carbon atoms, or (2) taken together, form a ring structure of five to seven members with the nitrogen.

L'invention concerne un procédé permettant d'augmenter la solubilité d'un composé correspondant à la formule structurelle (I), dans un solvant à base d'un hydrocarbure aromatique consistant à ajouter audit solvant un composé aromatique nitré correspondant à la structure (II) où, dans la formula (II), R¿25?, R¿26?, R¿27?, R¿28?, R¿29? et R¿30? sont sélectionnés de manière indépendante dans le groupe constitué des groupes hydrogène, alkyle, aryle, cycloalkyle, alkyle substitué hétérocyclique, aryle substitué, OR¿11?, NR¿11?R¿12?, SR¿11?, NO¿2?, NO, CN, COR¿11?, COOR¿11?, CONR¿11?R¿12?, NR¿11?COR¿12?, halogène, et/ou deux groupes adjacents quelconques pouvant être pris ensemble afin de former des structures cyclique ayant entre 5 et 7 éléments, à condition qu'au moins un élément parmi R¿25?, R¿26?, R¿27?, R¿28?, R¿29? et R¿30? soit NO¿2? ; et que R¿11? et R¿12? sont sélectionnés de manière indépendante dans le groupe constitué des groupes hydrogène, alkyle, aryle, benzyle, alkyle ou aryle cycliques, hétérocycliques, et substitues, les substituants étant C, O, N, S, ou P, ou R¿11? et R¿12? pouvant être pris ensemble afin de former des structures cyclique ayant entre 5 et 7 éléments et, dans la formula (I), R¿1? et R¿4? sont sélectionnés de manière indépendante dans le groupe constitué des groupes hydrogène, alkyle et alkyle substitué par un hétéroatome, et R¿2? et R¿3? sont sélectionnés de manière indépendante dans le groupe constitué des groupes alkyle et alkyle substitué par un hétéroatome; et X¿1? et X¿2? (1) sont sélectionnés de manière indépendante dans le groupe constitué des groupes halogène, cyano, COOR¿7?-S-COR¿7?-OCOR¿7?, (R¿7? représentant un groupe alkyle ou aryle), amido, -S-C¿6?H¿5?, carbonyle, alcényle, ou alkyle ayant jusqu'à 15 atomes de carbone, ou (2), pris ensemble, forment avec l'azote une structure cyclique ayant entre 5 et 7 éléments.

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