Bicyclic lactams and sulfonamides with 5-ht1a-affinity and...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 217/24 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) A61K 31/538 (2006.01) A61K 31/5415 (2006.01) A61K 31/553 (2006.01) A61K 31/554 (2006.01) A61P 9/10 (2006.01) C07D 209/34 (2006.01) C07D 275/06 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 413/12 (2006.01) C07D 417/06 (2006.01) C07D 417/12 (2006.01)

Patent

CA 2414726

Compounds of formula (I), wherein the ring with the increment (N-A) can be 5, 6 or 7-membered and can also contain an oxygen or sulfur atom or a C-C double bond, with the exception of the 1,4-benzoxazepine skeleton, A represents a carbonyl or sulfonyl group, Y is CH2, CH2-CH2, CH2-CH2-CH2 or CH2-CH, Z is a nitrogen atom, a carbon atom or CH and the bond between Y and Z can also be a double bond, n means the number 2, 3 or 4, R1 can be a hydrogen atom, halogen or a C1-C4-alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, C1-C4-alkoxy or amino group and R2 represents a phenyl, pyridyl or pyrazinyl group which is optionally mono or di- substituted by C1-C4-alkyl, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxy, amino, monomethylamino, dimethylamino, cyano or nitro groups and which can be anellated with a benzole nucleus which can be mono or di-substituted by halogen atoms, C1-C4-alkyl, hydroxy, trifluoromethyl, C1-C4-alkoxy, amino, cyano or nitro groups and can optionally contain 1 nitrogen atom, or with a 5 or 6-membered ring which can contain 1 to 2 oxygen atoms; and physiologically compatible salts of these compounds show affinity for the 5-HT1A receptor and are suitable for treating cerebral ischaemia.

L'invention concerne des composés de formule (I) dans laquelle le cycle portant l'incrément (N-A) peut être à 5, 6 ou 7 chaînons et peut contenir en plus un atome d'oxygène ou un atome de soufre ou une double liaison C-C, à l'exception du squelette 1,4-benzoxazépine, A désigne un groupe carbonyle ou sulfonyle, Y désigne CH¿2?, CH¿2?-CH¿2?, CH¿2?-CH¿2?-CH¿2? ou CH¿2?-CH, Z désigne un atome d'azote, un atome de carbone ou CH, la liaison entre Y et Z pouvant être également une double liaison, n est égal à 2, 3 ou 4, R?1¿ désigne un atome d'hydrogène, un halogène ou groupe alkyle en C¿1?-C¿4?, trifluorométhyle, hydroxy, alcoxy en C¿1?-C¿4? ou amino, R?2¿ désigne un groupe phényle, pyridyle ou pyrazinyle, éventuellement mono- ou disubstitué par des groupes alkyle en C¿1?-C¿4?, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxy, amino, monométhylamino, diméthylamino, cyano ou nitro, et pouvant être annelé avec un noyau benzole qui peut être mono- ou disubstitué par des atomes d'halogène, des groupes alkyle en C¿1?-C¿4?, hydroxy, trifluorométhyle, alcoxy en C¿1?-C¿4?, amino, cyano ou nitro, et renfermant, cas échéant, 1 atome d'azote, ou avec un noyau à 5 ou 6 chaînons pouvant renfermer 1 à 2 atomes d'oxygène. L'invention concerne en outre les sels physiologiquement compatibles de ces composés présentant une affinité pour un récepteur 5-HT¿1A?. Les composés et produits précités sont utilisés pour le traitement de l'ischémie cérébrale.

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