Cyclic urea and cyclic amide derivatives

Details Cyclic urea and cyclic amide derivatives Cyclic urea and cyclic amide derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 498/04 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) A61P 15/18 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 221/00 (2006.01) C07D 265/00 (2006.01)

Patent

CA 2371642

This invention provides compounds of formula (I) wherein: A, B and D are N or CH, with the proviso that A, B and D can not all be CH; R1 and R2 are independent substituents selected from H, CORA, NRBCORA, or optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, or groups; or R1 and R2 are fused to form an optionally substituted 3 to 8 membered spirocyclic alkyl, alkenyl or heterocyclic ring; RA is H or optionally substituted alkyl, aryl, alkoxy, or aminoalkyl; RB is H, C1 to C3 alkyl, or substituted C1 to C3 alkyl; R3 is H, OH, NH2, or optionally substituted alkyl, or alkenyl, or CORC; Rc is H or optionally substituted alkyl, aryl, alkoxy, or aminoalkyl; R4 is a substituted benzene ring or a five or six membered ring with 1, 2 or 3 heteroatoms from the group including O, S, SO, SO2 or NR5; RF is H or optionally substituted alkyl, aryl, alkoxy, or aminoalkyl; RG is H, alkyl, or substituted alkyl; R5 is H or alkyl; Q is O, S, NR6, or CR7R8; R6 is CN, SO2CF3, or optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, or heterocyclic ring; R7 and R8 are H, NO2, CN CO2R9, or optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, or heterocyclic; R9 is C1 to C3 alkyl; or CR7R8 form a six membered ring of structure (a): W is O or a chemical bond; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as their use and pharmaceutical compositions as agonists and antagonists of the progesterone receptor.

L'invention concerne des composés de formule I. Dans ladite formule, A, B et D sont N ou CH, à condition que A, B et D ne puissent pas tous être CH; R?1¿ et R?2¿ sont des substituants indépendants qui peuvent être H, COR?A¿, NR?B¿COR?A¿, ou des groupes alkyle éventuellement substitué, alcényle, alkynyle, cycloalkyle ou aryle; ou bien R?1¿ et R?2¿ sont fusionnés pour former une chaîne alkyle spirocyclique éventuellement substituée comprenant de 3 à 8 éléments, alcényle ou hétérocyclique; R?A¿ est H ou alkyle éventuellement substitué, aryle, alcoxy, ou aminoalkyle; R?B¿ est H, alkyle C¿1-3?, ou alkyle C¿1-3? substitué; R?3¿ est H, OH, NH¿2?, ou alkyle éventuellement substitué, ou alcényle, ou COR?C¿; R?C¿ est H ou alkyle éventuellement substitué, aryle, alcoxy, ou aminoalkyle; R?4¿ est une chaîne benzène substituée ou une chaîne à 5 ou 6 éléments comportant 1, 2 ou 3 hétéroatomes pouvant être O, S, SO, SO¿2? ou NR?5¿; R?F¿ est H ou alkyle éventuellement substitué, aryle, alcoxy, ou aminoalkyle; R?G¿ est H, alkyle, ou alkyle substitué; R?5¿ est H ou alkyle; Q est O, S, NR?6¿, ou CR?7¿R?8¿; R?6¿ est CN, SO¿2?CF¿3?, ou une chaîne alkyle éventuellement substituée, cycloalkyle, aryle, ou hétérocyclique; R?7¿ et R?8¿ sont H, NO¿2?, CN CO¿2?R?9¿, ou une chaîne alkyle éventuellement substituée, cycloalkyle, aryle, ou hétérocyclique; R?9¿ est alkyle C¿1-3?; ou CR?7¿R?8¿ forme une chaîne à 6 éléments dont la structure est représentée ci-dessous. W est O ou une liaison chimique. Il peut s'agir d'un sel pharmaceutiquement acceptable des dérivés considérés. L'invention concerne en outre l'utilisation de ces dérivés, et des compositions pharmaceutiques tenant lieu d'agonistes et d'antagonistes vis-à-vis du récepteur de progestérone.

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