Method for preparing 3-trifluoromethyl chalcones

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 45/68 (2006.01) C07C 25/13 (2006.01) C07C 45/74 (2006.01) C07C 49/80 (2006.01) C07D 261/04 (2006.01)

Patent

CA 2718668

Disclosed is a method for preparing a compound of Formula (1) wherein Q and Z are as defined in the disclosure comprising distilling water from a mixture comprising a compound of Formula (2), a compound of Formula (3), a base comprising at least one compound selected from the group consisting of alkaline earth metal hydroxides of Formula (4) wherein M is Ca, Sr or Ba, alkali metal carbonates of Formula (4a) wherein M1 is Li, Na or K, 1,5- diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene, and an aprotic solvent capable of forming a low-boiling azeotrope with water. Also disclosed is a method for preparing a compound of Formula (2) comprising (1) forming a reaction mixture comprising a Grignard reagent derived from contacting a compound of Formula (5) wherein X is Cl, Br or I with magnesium metal or an alkylmagnesium halide in the presence of an ethereal solvent, and then (2) contacting the reaction mixture with a compound of Formula (6) wherein Y is OR11 or NR12 R13, and R11, R12 and R13 are as defined in the disclosure. Further disclosed is a method for preparing a compound of Formula (7) wherein Q and Z are as defined in the disclosure, using a compound of Formula (1) characterized by preparing the compound of Formula (1) by the method disclosed above or using a compound of Formula 1 prepared by the method disclosed above.

L'invention porte sur un procédé de préparation d'un composé de Formule 1, dans laquelle Q et Z sont tels que définis dans la description. Ce procédé comprend la distillation d'eau à partir d'un mélange comprenant un composé de Formule 2, un composé de Formule 3, une base comprenant au moins un composé choisi dans le groupe constitué par des hydroxydes de métaux alcalino-terreux de Formule 4, dans laquelle M représente Ca, Sr ou Ba, les carbonates de métaux alcalins de Formule 4a, dans laquelle M1 représente Li, Na ou K, 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ène et 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undéc-7-ène, et un solvant aprotique capable de former un azéotrope à faible point d'ébullition avec l'eau. L'invention porte également sur un procédé de préparation d'un composé de Formule 2 comprenant (1) la formation d'un mélange réactionnel comprenant un réactif de Grignard issu de la mise en contact d'un composé de Formule 5, dans laquelle X représente Cl, Br ou I, avec du magnésium métallique ou un halogénure d'alkylmagnésium en présence d'un solvant de type éther, puis (2) la mise en contact du mélange réactionnel avec un composé de Formule 6, dans laquelle Y représente OR11 ou NR12R13, et R11, R12 et R13 sont tels que définis dans la description. L'invention porte également sur un procédé de préparation d'un composé de Formule 7, dans laquelle Q et Z sont tels que définis dans la description, à l'aide d'un composé de Formule 1, caractérisé par la préparation du composé de Formule 1 par le procédé décrit ci-dessus ou à l'aide d'un composé de Formule 1 préparé par le procédé décrit ci-dessus.

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