Glycosidase inhibitors and methods of synthesizing same

Details Glycosidase inhibitors and methods of synthesizing same Glycosidase inhibitors and methods of synthesizing same

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 335/02 (2006.01) A61K 31/33 (2006.01) A61K 31/381 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01) C07D 207/12 (2006.01) C07D 211/46 (2006.01) C07D 333/46 (2006.01) C07D 345/00 (2006.01)

Patent

CA 2534094

A method for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycolsidase inhibitors. The compounds of the invention may have the general formula (I) or (II): The synthetic schemes comprise reacting a cyclic sulfate with a 5- membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D- glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions.

L'invention concerne un procédé destiné à synthétiser du salacinol, ses stéréoisomères ainsi que des analogues, des homologues et d'autres dérivés correspondants potentiellement utiles comme inhibiteurs de la glycosidase. Les composés de l'invention peuvent être représentés par la formule générale (I) ou (II). Les opérations de synthèse consistent à faire réagir un sulfate cyclique avec un sucre cyclique à 5 éléments contenant un hétéroatome (X). L'hétéroatome comprend de préférence du soufre, du sélénium ou de l'azote. Les réactifs de sulfate cyclique et de sucre cyclique peuvent être préparés rapidement à partir de précurseurs glucidiques, tels que le D-glucose, le L-glucose, le D-xylose et le L-xylose. Les composés cibles sont préparés par ouverture des sulfates cycliques par attaque nucléophile des hétéroatomes sur les sucres cycliques à 5 éléments. Les composés hétérocycliques résultants présentent une structure de sel interne stable comprenant un cation hétéroatome et un anion sulfate. Les opérations de synthèse permettent d'obtenir divers stéréoisomères des composés cibles avec des rendements modérés à élevés et avec des réactions parallèles limitées.

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