C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 307/50 (2006.01) C07D 307/54 (2006.01)
Patent
CA 2708232
A method of producing substantially pure HMF, HMF esters and other derivatives from a carbohydrate source by contacting the carbohydrate source with a solid phase catalyst. A carbohydrate starting material is heated in a solvent in a column and continuously flowed through a solid phase catalyst in the presence of an organic acid, or heated with the organic acid and a solid catalyst in solution to form a HMF ester. Heating without organic acid forms HMF. The resulting product is purified by filtration to remove the unreacted starting materials and catalyst. The HMF ester or a mixture of HMF and HMF ester may then be oxidized to 2,5- furandicarboxylic acid (FDCA) by combining the HMF ester with an organic acid, cobalt acetate, manganese acetate and sodium bromide under pressure. Alternatively, the HMF ester may be reduced to form a furan or tetrahydrofuran diol.
L'invention concerne un procédé de production de HMF sensiblement pur, d'esters de HMF et d'autres dérivés à partir d'une source de glucides par mise en contact de la source de glucides avec un catalyseur en phase solide. Une matière de départ de glucide est chauffée dans un solvant dans une colonne et mise à circuler en continu à travers un catalyseur en phase solide en présence d'un acide organique, ou chauffée avec l'acide organique et un catalyseur solide en solution pour former un ester de HMF. Un chauffage sans acide organique forme du HMF. Le produit résultant est purifié par filtration pour éliminer la matière de départ n'ayant pas réagi et le catalyseur. L'ester de HMF ou un mélange de HMF et d'ester de HMF peut ensuite être oxydé en acide 2,5-furandicarboxylique (FDCA) par combinaison de l'ester de HMF avec un acide organique, de l'acétate de cobalt, de l'acétate de manganèse et du bromure de sodium sous pression. En variante, l'ester de HMF peut être réduit pour former un furane ou un tétrahydrofurane diol.
Howard Stephen
Sanborn Alexandra
Archer Daniels Midland Co
Borden Ladner Gervais Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1409059