C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01)
Patent
CA 2284811
A range of dipyridamole analogues useful for inhibiting transport of nucleosides or purines across cell membranes, thereby to potentiate the activity of various cytotoxic antitumour drugs, is diclosed. These analogues comprise compounds having general structural formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R1 is chloro and R3 is diethanolamino, or R1 and R3 are identical and are selected from allyl, halo, diethanolamino, solketalo and a group having the formula: -O-Rz or -NHRz, Rz being selected from alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, dialkoxyalkyl and 2-oxo-alkyl wherein the or each alkyl and/or alkoxy moiety has less than six carbon atoms, and R2 and R4 are identical and are selected from piperidino, N- tetrahydroisoquinolyl, and a benzylamino group having structural formula (II) wherein R5 is H, or an optionally substituted alkyl or benzyl group, and R6 and R7 represent H or optional substituents in the aromatic nucleus selected from halo, alkyl, alkoxy, hydroxy, trifluoromethyl, azido, cyano, nitro, carboxyl, carboxylic ester, amino or a substituted amino NRxRy where Rx and Ry each represent hydrogen or alkyl, subject to the provisos that (a) if R1 and R3 are both chloro or diethanolamino, R2 and R4 are not both benzylamino, i.e. R2 and R4 do not correspond to structure II with R5, R6 and R7 each being hydrogen, and (b) if R2 and R4 are both piperidino, R1 and R3 are not both chloro, diethanolamino, solketalo or (2,3-dimethoxy)propoxy.
L'invention concerne une catégorie d'analogues de dipyridamole utilisés pour inhiber le transport de nucléosides ou de purines à travers les membranes cellulaires, et de ce fait pour potentialiser l'activité de divers médicaments cytotoxiques antitumoraux. Ces analogues contiennent des composés présentant la formule structurelle générale (I) ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Dans cette formule, R¿1? représente un chloro et R¿3? un diéthanolamino; ou bien R¿1? et R¿3? sont identiques et sont sélectionnés à partir d'un allyle, halo, diéthanolamino, solcétalo et d'un groupe présentant la formule -O-R¿z? ou -NHR¿z?, R¿z? étant sélectionné à partir d'un alkyle, hydroxyalkyle, alkoxyalkyle, dialkoxyalkyle et 2-oxo-alkyle dans lequel la portion, ou chaque portion, alkyle et/ou alkoxy contient moins de six atomes de carbone; et R¿2? et R¿4? sont identiques et sélectionnés à partir de pipérinido, N-tétrahydroisoquinolyle et d'un groupe benzylamino présentant la formule structurelle (II) dans laquelle R¿5? représente H, ou un alkyle ou un groupe benzyle éventuellement substitués; et R¿6? et R¿7? représentent H ou des substituants éventuels dans le noyau aromatique sélectionné à partir d'un halo, alkyle, alkoxy, hydroxy, trifluorométhyle, azido, cyano, nitro, carboxyle, ester carboxylique, amino ou un NR¿x?R¿y? amino substitué dans lequel R¿x? et R¿y? représentent chacun de l'hydrogène ou un alkyle. Ces formules sont valables à condition que (a) si R¿1? et R¿3? représentent tous deux un chloro ou diéthanolamino, R¿2? et R¿4? ne doivent pas représenter tous les deux un benzylamino, c'est-à-dire que R¿2? et R¿4? ne doivent pas correspondre à la structure (II) avec R¿5?, R¿6? et R¿7? représentant chacun de l'hydrogène; et (b) si R¿2? et R¿4? représentent tous deux un pipéridino, R¿1? et R¿3? ne doivent pas représenter tous les deux un chloro, diéthanolamino, solcétalo ou un (2,3-diméthoxy)propoxy.
Calvert Alan Hilary
Curtin Nicola Jane
Golding Bernard Thomas
Griffin Roger John
Newell David Richard
Borden Ladner Gervais Llp
Newcastle University Ventures Limited
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1409572