One-stage reductive amination

Details One-stage reductive amination One-stage reductive amination

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 209/26 (2006.01) C07C 209/62 (2006.01) C07C 211/07 (2006.01) C07C 211/27 (2006.01)

Patent

CA 2708315

Method for manufacturing amines of formula I, by converting a carbonyl compound of formula II with an amine of formula III, where R1 and R2 are different to one another and in each case stand for an organic radical having 1 to 20 C atoms, which can also contain heteroatoms if required, R3 stands for a C1-C6-alkyl group and R4 stands for an aryl group which can be partially or fully halogenated, and/or can carry one to three radicals from the group containing cyano, nitro, C1-C6-alkyl, C1-C6-halogenalkyl, hydroxy, C1-C6-hydroxyalkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-halogenalkoxy, hydroxycarbonyl, C1-C6-alkoxycarbonyl, C1-C6-alkylamino, di(C1-C 6-alkyl)amino, aryl and aryl(C1-C6-alkyl); and stand for the S or R configuration, and stand for the S and/or R configuration; characterized in that the conversion is conducted in the presence of a heterogeneous imination catalyst, a hydrogenation catalyst and hydrogen.

L'invention concerne un procédé de fabrication d'amines de formule I, par réaction d'un composé de carbonyle de formule II avec une amine de formule III, dans lesquelles R1 et R2 sont différents l'un de l'autre et représentent dans chaque cas un radical organique contenant 1 à 20 atomes C, qui peut éventuellement également contenir des hétéroatomes, R3 représente un groupe alkyle en C1-C6 et R4 représente un groupe aryle qui peut être partiellement ou totalement halogéné et/ou qui peut porter un à trois radicaux du groupe cyano, nitro, alkyle en C1-C6, halogénoalkyle en C1-C6, hydroxy, hydroxyalkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, halogénoalcoxy en C1-C6, hydroxycarbonyle, alcoxycarbonyle en C1-C6, alkylamino en C1-C6, di(C1-C6-alkyl)amino, aryle et aryl(C1-C6-alkyl); et représente la configuration S ou R, et représente la configuration S et/ou R; caractérisé en ce que la réaction est réalisée en présence d'un catalyseur d'imination hétérogène, d'un catalyseur d'hydrogénation et d'hydrogène.

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